Chloro-acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 726173-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Chloro-acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: ClAc(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Gal(a)-O-C(NH)CCl3；[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl] 2-chloroacetate
• CAS: 726173-66-6
• 化学式: C₃₁H₃₁Cl₄NO₇
• 分子量: 671.402
• InChiKey: NRUXWDNNMRZBCN-IJEKCQKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Chloro-acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 zinc diacetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl (2S,5R)-6-azido-2-benzyloxycarbonylamino-5-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyloxy)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖基半乳糖基羟基赖氨酸（Glu-Gal-Hyl）的首次合成，这是胶原蛋白更新的重要生物学指标。

  摘要：

  本文报道了从商业化合物开始的首次化学合成α-D-吡喃葡萄糖基-（1-> 2）-β-D-吡喃半乳糖基-O-羟基赖氨酸的过程，羟基赖氨酸的糖苷对皮肤和骨骼胶原蛋白的更新具有重要的指示作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.068
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-dichloroacetyl-D-galactopyranose 在 ammonium hydroxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Chloro-acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖基半乳糖基羟基赖氨酸（Glu-Gal-Hyl）的首次合成，这是胶原蛋白更新的重要生物学指标。

  摘要：

  本文报道了从商业化合物开始的首次化学合成α-D-吡喃葡萄糖基-（1-> 2）-β-D-吡喃半乳糖基-O-羟基赖氨酸的过程，羟基赖氨酸的糖苷对皮肤和骨骼胶原蛋白的更新具有重要的指示作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.068

文献信息

• The first synthesis of glucosylgalactosyl hydroxylysine (Glu-Gal-Hyl) an important biological indicator of collagen turnover
  作者：Pietro Allevi、Mario Anastasia、Rita Paroni、Andrea Ragusa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.03.068

  日期：2004.6

  This paper reports the first chemical synthesis of alpha-D-glucopyranosyl-(1-->2)-beta-D-galactopyranosyl-O-hydroxylysine, a glycoside of hydroxylysine important as indicator of skin and bone collagen turnover, starting with commercial compounds.

  本文报道了从商业化合物开始的首次化学合成α-D-吡喃葡萄糖基-（1-> 2）-β-D-吡喃半乳糖基-O-羟基赖氨酸的过程，羟基赖氨酸的糖苷对皮肤和骨骼胶原蛋白的更新具有重要的指示作用。