(5S,8S,9R)-8-benzoyl-2-((1S,2R)-(Z)-1,2-epoxy-hex-3-enyl)-8-methoxy-3-methyl-9-trimethylsilyloxy-1-oxa-7-azaspirop[4.4]non-2-ene-4,6-dione | 860020-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S,8S,9R)-8-benzoyl-2-((1S,2R)-(Z)-1,2-epoxy-hex-3-enyl)-8-methoxy-3-methyl-9-trimethylsilyloxy-1-oxa-7-azaspirop[4.4]non-2-ene-4,6-dione
• 英文别名: (5S,8S,9R)-8-benzoyl-2-[(2S,3R)-3-[(Z)-but-1-enyl]oxiran-2-yl]-8-methoxy-3-methyl-9-trimethylsilyloxy-1-oxa-7-azaspiro[4.4]non-2-ene-4,6-dione
• CAS: 860020-01-5
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₇Si
• 分子量: 485.609
• InChiKey: QXOKGQKBZLXFGZ-CXFQNYGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,8S,9R)-8-benzoyl-2-((1S,2R)-(Z)-1,2-epoxy-hex-3-enyl)-8-methoxy-3-methyl-9-trimethylsilyloxy-1-oxa-7-azaspirop[4.4]non-2-ene-4,6-dione 在 氟化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到(+)-synerazol
  参考文献：
  名称：

  Synerazol（一种抗真菌抗生素）的首次不对称全合成及其绝对立体化学的测定

  摘要：

  通过合成两种可能的非对映异构体，已经完成了抗真菌抗菌药合那唑的首次不对称全合成，从而可以确定其绝对立体化学。还建立了更实用的第二代路线。关键步骤是TIPS基团的无消旋脱保护和通过DMD氧化具有小的保护基团的底物中的亚苄基部分来引入甲基醚。

  DOI：

  10.1021/jo050664x
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-5-(Z)-benzylidene-3-((4R,5R)-(Z)-4,5-epoxy-3-hydroxy-2-methylnon-6-enoyl)-hydroxy-4-trimethylsilanyloxy-pyrrolidin-2-one 在 3 A molecular sieve 、 二甲基二环氧乙烷 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.05h， 生成 (5S,8S,9R)-8-benzoyl-2-((1S,2R)-(Z)-1,2-epoxy-hex-3-enyl)-8-methoxy-3-methyl-9-trimethylsilyloxy-1-oxa-7-azaspirop[4.4]non-2-ene-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Synerazol（一种抗真菌抗生素）的首次不对称全合成及其绝对立体化学的测定

  摘要：

  通过合成两种可能的非对映异构体，已经完成了抗真菌抗菌药合那唑的首次不对称全合成，从而可以确定其绝对立体化学。还建立了更实用的第二代路线。关键步骤是TIPS基团的无消旋脱保护和通过DMD氧化具有小的保护基团的底物中的亚苄基部分来引入甲基醚。

  DOI：

  10.1021/jo050664x