[(4S,6R)-2,2,4,6-tetramethyl-1,3-dioxan-4-yl]methanol | 863128-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(4S,6R)-2,2,4,6-tetramethyl-1,3-dioxan-4-yl]methanol
• CAS: 863128-45-4
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: ISHSXSVYOLITMM-APPZFPTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4S,6R)-2,2,4,6-tetramethyl-1,3-dioxan-4-yl]methanol 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2R,4R,7Z)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[(2S)-2-(3-methoxypentan-3-yl)pyrrolidin-1-yl]imino-4,6-dimethylnonan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Sordidin 和 (-)-7-epi-Sordidin 的首次不对称合成，香蕉象鼻虫的聚集信息素Cosmopolites sordidus

  摘要：

  (1S,3R,5R,7S)-(+)-sordidin 和 7-epi-(1S,3R,5R,7R)-(-)-sordidin 的不对称合成，这两种天然雄性聚集信息素的成分描述了从 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-one 开始的香蕉象鼻虫 Cosmopolites sordidus (Germar)。两个立体中心由相应的 RAMP-腙的三个 α-烷基化产生。非对映选择性环氧化物开放是合成的另一个关键步骤，使用 3-戊酮 SAEP-腙的氮杂烯醇化物作为亲核试剂，随后的酸性分子内缩醛化以良好的总产率 (39%) 提供了 sordidin C-7 差向异构体，为 1.5:1 非对映异构体混合物。差向异构体可以通过制备型 GC 进行分离，因此，它们中的每一个都可以获得高非对映体和对映体纯度（de ≥ 97 %，ee ≥ 98 %）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500112
• 作为产物：
  描述：

  (4S,6R)-4-(benzyloxymethyl)-2,2,4,6-tetramethyl-1,3-dioxane 在 氨 、 calcium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到[(4S,6R)-2,2,4,6-tetramethyl-1,3-dioxan-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Sordidin 和 (-)-7-epi-Sordidin 的首次不对称合成，香蕉象鼻虫的聚集信息素Cosmopolites sordidus

  摘要：

  (1S,3R,5R,7S)-(+)-sordidin 和 7-epi-(1S,3R,5R,7R)-(-)-sordidin 的不对称合成，这两种天然雄性聚集信息素的成分描述了从 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-one 开始的香蕉象鼻虫 Cosmopolites sordidus (Germar)。两个立体中心由相应的 RAMP-腙的三个 α-烷基化产生。非对映选择性环氧化物开放是合成的另一个关键步骤，使用 3-戊酮 SAEP-腙的氮杂烯醇化物作为亲核试剂，随后的酸性分子内缩醛化以良好的总产率 (39%) 提供了 sordidin C-7 差向异构体，为 1.5:1 非对映异构体混合物。差向异构体可以通过制备型 GC 进行分离，因此，它们中的每一个都可以获得高非对映体和对映体纯度（de ≥ 97 %，ee ≥ 98 %）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500112

文献信息

• First Asymmetric Synthesis of (+)-Sordidin and (-)-7-epi-Sordidin, Aggregation Pheromones of the Banana WeevilCosmopolites sordidus
  作者：Dieter Enders、Irene Breuer、Anja Nühring

  DOI：10.1002/ejoc.200500112

  日期：2005.7

  The asymmetric synthesis of (1S,3R,5R,7S)-(+)-sordidin and 7-epi-(1S,3R,5R,7R)-(–)-sordidin, both components of the natural male-produced aggregation pheromone of the banana weevil Cosmopolites sordidus (Germar), starting from 2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one is described. Two of the stereogenic centers were generated by three α-alkylations of the corresponding RAMP-hydrazone. Diastereoselective epoxide

  (1S,3R,5R,7S)-(+)-sordidin 和 7-epi-(1S,3R,5R,7R)-(-)-sordidin 的不对称合成，这两种天然雄性聚集信息素的成分描述了从 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-one 开始的香蕉象鼻虫 Cosmopolites sordidus (Germar)。两个立体中心由相应的 RAMP-腙的三个 α-烷基化产生。非对映选择性环氧化物开放是合成的另一个关键步骤，使用 3-戊酮 SAEP-腙的氮杂烯醇化物作为亲核试剂，随后的酸性分子内缩醛化以良好的总产率 (39%) 提供了 sordidin C-7 差向异构体，为 1.5:1 非对映异构体混合物。差向异构体可以通过制备型 GC 进行分离，因此，它们中的每一个都可以获得高非对映体和对映体纯度（de ≥ 97 %，ee ≥ 98 %）。