(2R,3S)-2-Chloromethyl-3-dodecyl-oxirane | 566202-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R,3S)-2-Chloromethyl-3-dodecyl-oxirane
• 英文别名: Oxirane, 2-(chloromethyl)-3-dodecyl-, (2R,3S)-；(2R,3S)-2-(chloromethyl)-3-dodecyloxirane
• CAS: 566202-89-9
• 化学式: C₁₅H₂₉ClO
• 分子量: 260.848
• InChiKey: BADWVNRZRFLECM-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-Chloromethyl-3-dodecyl-oxirane 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 lithium amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-(4S,1'R,4'S)-4-[4'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1'-hydroxy-2'-hexadecynyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of the 6-hydroxy-4E-sphingenines

  摘要：

  Ceramides containing the 6-hydroxy-4E-sphingenines, previously unknown long-chain bases, have recently been found in human skin. A total synthesis of 6-hydroxy-4E-sphingenines has been achieved. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00390-3
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3S)-3-dodecyloxiran-2-yl)methanol 在 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以90%的产率得到(2R,3S)-2-Chloromethyl-3-dodecyl-oxirane
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of the 6-hydroxy-4E-sphingenines

  摘要：

  Ceramides containing the 6-hydroxy-4E-sphingenines, previously unknown long-chain bases, have recently been found in human skin. A total synthesis of 6-hydroxy-4E-sphingenines has been achieved. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00390-3

文献信息

• The first total synthesis of the 6-hydroxy-4E-sphingenines
  作者：J.S Yadav、V Geetha、A Krishnam Raju、D Gnaneshwar、S Chandrasekhar

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00390-3

  日期：2003.3

  Ceramides containing the 6-hydroxy-4E-sphingenines, previously unknown long-chain bases, have recently been found in human skin. A total synthesis of 6-hydroxy-4E-sphingenines has been achieved. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.