2-(indole-1-carbonyl)benzoic Acid | 646509-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(indole-1-carbonyl)benzoic Acid
• CAS: 646509-16-2
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃
• 分子量: 265.26
• InChiKey: WBBLMNPJRJIUGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(indole-1-carbonyl)benzoic Acid 在 di-μ-chlorobis(norbornadiene)dirhodium(I) 、 三甲基乙酸酐 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以80 %的产率得到isoindolo[2,1-a]indol-6-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化 2-(1H-吲哚-1-羰基)苯甲酸的脱羰分子内芳基化

  摘要：

  我们通过 2-(1 H-吲哚-1-羰基)苯甲酸的分子内芳基化开发了异吲哚并吲哚酮的氧化还原中性合成。该方案促进了各种取代异吲哚并吲哚酮的形成，产率范围为 17% 至 80%。我们的机理研究表明 NaI 的关键作用：碘化物阴离子促进所需异吲哚并吲哚酮的形成，钠阳离子抑制酰化副产物的形成，从而能够以可接受的产率选择性形成异吲哚并吲哚酮。

  DOI：

  10.1055/a-2278-5797
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 苯酐 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以63 %的产率得到2-(indole-1-carbonyl)benzoic Acid
  参考文献：
  名称：

  铑催化 2-(1H-吲哚-1-羰基)苯甲酸的脱羰分子内芳基化

  摘要：

  我们通过 2-(1 H-吲哚-1-羰基)苯甲酸的分子内芳基化开发了异吲哚并吲哚酮的氧化还原中性合成。该方案促进了各种取代异吲哚并吲哚酮的形成，产率范围为 17% 至 80%。我们的机理研究表明 NaI 的关键作用：碘化物阴离子促进所需异吲哚并吲哚酮的形成，钠阳离子抑制酰化副产物的形成，从而能够以可接受的产率选择性形成异吲哚并吲哚酮。

  DOI：

  10.1055/a-2278-5797

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Decarbonylative Intramolecular Arylation of 2-(1H-Indole-1-carbonyl)benzoic Acids
  作者：Hirotsugu Suzuki、Takanori Matsuda、Yosuke Takemura

  DOI：10.1055/a-2278-5797

  日期：——

  We developed a redox-neutral synthesis of isoindoloindolone via intramolecular arylation of 2-(1H-indole-1-carbonyl)benzoic acids. This protocol facilitates the formation of various substituted isoindoloindolones in yields ranging from 17% to 80%. Our mechanistic investigations indicate the pivotal role of NaI: the iodide anion promotes the formation of the desired isoindoloindolone, and the sodium

  我们通过 2-(1 H-吲哚-1-羰基)苯甲酸的分子内芳基化开发了异吲哚并吲哚酮的氧化还原中性合成。该方案促进了各种取代异吲哚并吲哚酮的形成，产率范围为 17% 至 80%。我们的机理研究表明 NaI 的关键作用：碘化物阴离子促进所需异吲哚并吲哚酮的形成，钠阳离子抑制酰化副产物的形成，从而能够以可接受的产率选择性形成异吲哚并吲哚酮。