ethyl (5Z,7R)-10-hydroxy-7-methyl-5-decenoate | 642071-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (5Z,7R)-10-hydroxy-7-methyl-5-decenoate
• 英文别名: ethyl (Z,7R)-10-hydroxy-7-methyldec-5-enoate
• CAS: 642071-92-9
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: RJYUEJILZCNLRH-JECSTDCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (5Z,7R)-10-hydroxy-7-methyl-5-decenoate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 8.17h， 生成 (10R)-10-甲基-1-十三碳烯
  参考文献：
  名称：

  从（+）-芳香金属烯开始合成手性甲基支链线性信息素。第7部分

  摘要：

  由（+）合成了（7 S）-10-羟基-7-甲基癸酸酯（4），它是一种手性中心位于C7的直链甲基支化中间体，在链的末端具有两个不同的官能团。 -aromadendrene分为九步。Baeyer-Villiger氧化和Grob断裂是该转变的关键反应。中间体4已用于合成三种线性甲基支化信息素，（i）（R）-10-甲基-2-三癸酮，南部玉米根虫的活性信息素Diabrotica undecimpunctata howardi Barber，（ii）（S） -9-甲基壬二烷，棉叶虫阿拉巴马州argillacea的性信息素之一（iii）（meso）-13,23-methylpentatriacontane，即苍蝇Glossina pallidipes的性信息素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.085
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (5S)-5-bromo-5-[(1R,2R,5R)-2-hydroxy-5-methylcyclopentyl]pentanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到ethyl (5Z,7R)-10-hydroxy-7-methyl-5-decenoate
  参考文献：
  名称：

  从（+）-芳香金属烯开始合成手性甲基支链线性信息素。第7部分

  摘要：

  由（+）合成了（7 S）-10-羟基-7-甲基癸酸酯（4），它是一种手性中心位于C7的直链甲基支化中间体，在链的末端具有两个不同的官能团。 -aromadendrene分为九步。Baeyer-Villiger氧化和Grob断裂是该转变的关键反应。中间体4已用于合成三种线性甲基支化信息素，（i）（R）-10-甲基-2-三癸酮，南部玉米根虫的活性信息素Diabrotica undecimpunctata howardi Barber，（ii）（S） -9-甲基壬二烷，棉叶虫阿拉巴马州argillacea的性信息素之一（iii）（meso）-13,23-methylpentatriacontane，即苍蝇Glossina pallidipes的性信息素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.085

文献信息

• Synthesis of chiral methyl-branched linear pheromones starting from (+)-aromadendrene. Part 7
  作者：Yvonne M.A.W Lamers、Ghena Rusu、Joannes B.P.A Wijnberg、Aede de Groot

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.085

  日期：2003.11

  ate (4), a linear methyl-branched intermediate with its chiral center at C7, and with two different functional groups at the ends of the chain, has been synthesized from (+)-aromadendrene in nine steps. A Baeyer–Villiger oxidation and a Grob fragmentation are the key reactions in this transformation. Intermediate 4 has been applied in the synthesis of three linear methyl-branched pheromones, (i) (

  由（+）合成了（7 S）-10-羟基-7-甲基癸酸酯（4），它是一种手性中心位于C7的直链甲基支化中间体，在链的末端具有两个不同的官能团。 -aromadendrene分为九步。Baeyer-Villiger氧化和Grob断裂是该转变的关键反应。中间体4已用于合成三种线性甲基支化信息素，（i）（R）-10-甲基-2-三癸酮，南部玉米根虫的活性信息素Diabrotica undecimpunctata howardi Barber，（ii）（S） -9-甲基壬二烷，棉叶虫阿拉巴马州argillacea的性信息素之一（iii）（meso）-13,23-methylpentatriacontane，即苍蝇Glossina pallidipes的性信息素。