4-(5-bromo-1,3-benzodioxol-6-yl)-5-(2-bromophenyl)-1-phenylpyrazole | 309297-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(5-bromo-1,3-benzodioxol-6-yl)-5-(2-bromophenyl)-1-phenylpyrazole
• 英文别名: 4-(6-Bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)-5-(2-bromophenyl)-1-phenylpyrazole
• CAS: 309297-18-5
• 化学式: C₂₂H₁₄Br₂N₂O₂
• 分子量: 498.173
• InChiKey: UTMHYUVWQBVAMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-bromo-1,3-benzodioxol-6-yl)-5-(2-bromophenyl)-1-phenylpyrazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 六甲基二锡 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 40.0h， 以79%的产率得到1-Phenylphenanthro[9,10-d]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Olivera, Roberto; SanMartin, Raúl; Domínguez, Esther, Synlett, 2000, # 7, p. 1028 - 1030

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯肼,盐酸盐 、 2-(2-bromo-4,5-methylenedioxyphenyl)-1-(2-bromophenyl)-3-(N,N-dimethylamino)propenone 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 以91%的产率得到4-(5-bromo-1,3-benzodioxol-6-yl)-5-(2-bromophenyl)-1-phenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Olivera, Roberto; SanMartin, Raúl; Domínguez, Esther, Synlett, 2000, # 7, p. 1028 - 1030

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Combination of Tandem Amine-Exchange/Heterocyclization and Biaryl Coupling Reactions for the Straightforward Preparation of Phenanthro[9,10-<i>d</i>]pyrazoles
  作者：Roberto Olivera、Raul SanMartin、Esther Domínguez

  DOI：10.1021/jo000609i

  日期：2000.10.1

  The tandem amine-exchange/heterocyclization of enaminoketones is successfully applied to the regioselective preparation of a series of new 4,5-diarylpyrazoles by reaction of phenylhydrazine and several 3-N,N-(dimethylamino)-1,2-diarylpropenones. The comparison of a vast array of biaryl coupling procedures provides general, complementary approaches to new phenanthro[9,10-d]pyrazoles. The most efficient

  通过苯肼与几种3-N，N-（二甲基氨基）-1,2-二芳基丙烯酮的反应，烯胺酮的串联胺交换/杂环化成功地用于一系列新的4,5-二芳基吡唑的区域选择性制备。大量的联芳基偶联方法的比较为新的菲[9,10-d]吡唑提供了通用的补充方法。在构建四环体系的最后一步中，最有效的方法是基于邻位邻邻二烷基卤代二芳基吡唑的Stille型串联甲锡烷基化-联芳基偶联以及非卤代前体的高价碘介导的非酚氧化偶联。