tert-butyl (3S,5S)-3-allyl-5-methyl-2-oxo-4-morpholinecarboxylate | 141409-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3S,5S)-3-allyl-5-methyl-2-oxo-4-morpholinecarboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3S,5S)-5-methyl-2-oxo-3-prop-2-enylmorpholine-4-carboxylate
• CAS: 141409-83-8
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄
• 分子量: 255.314
• InChiKey: BTSLDBQVKDJSGA-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3S,5S)-3-allyl-5-methyl-2-oxo-4-morpholinecarboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 tert-butyl (3S,5S)-5-methyl-3-propyl-2-oxo-4-morpholinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel method for synthesizing esters of n-[(s)-1-carboxybutyl]-(s)-alanine and use thereof for synthesizing perindopril

  摘要：

  公式(I)化合物的合成过程：其中R代表线性或支链(C1-C6)烷基。应用于普利度洛及其药用盐的合成。

  公开号：

  US20060252958A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl (3S,5S)-3-allyl-5-methyl-2-oxo-4-morpholinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel method for synthesizing esters of n-[(s)-1-carboxybutyl]-(s)-alanine and use thereof for synthesizing perindopril

  摘要：

  公式(I)化合物的合成过程：其中R代表线性或支链(C1-C6)烷基。应用于普利度洛及其药用盐的合成。

  公开号：

  US20060252958A1

文献信息

• Synthesis and Structure Determination of (3S, 5S)-2,3,5,6-Tetrahydro-3,5-dialkyl-N-(tert-butyloxycarbonyl)-4H-1,4-oxazine-2-ones
  作者：William R. Baker、Stephen L. Condon、Stephen Spanton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91677-0

  日期：1992.3

  (5S)-2,3,5,6-Tetrahydro-5-alkyl-N-(tert-butyloxycarbonyl)-4H-1,4-oxazine-2-ones, which are readily prepared from optically pure 2-amino alcohols alkylate selectively at the C-3 position to give (3S, 5S)-dialkyl-2,3,5,6-tetrahydro-5-alkyl-N-(tert-butyloxycarbonyl)-4H-1,4-oxazine-2-ones in good yield. The structures of compounds 3e, 5c, 5g, 6h, and 5h (p-bromobenzoate) were determined by single crystal X-ray analysis. The structure of 5b was determined by conversion to optically active diols 6 and 7 and the structure of 5f was determined by correlation to 5c.

  (5S)-2,3,5,6-四氢-5-烷基-N-(叔丁氧羰基)-4H-1,4-恶嗪-2-酮类化合物可以从光学纯的2-氨基醇中方便地制备，并且这些化合物选择性地在C-3位发生烷基化反应，从而以良好的产率生成(3S,5S)-二烷基-2,3,5,6-四氢-5-烷基-N-(叔丁氧羰基)-4H-1,4-恶嗪-2-酮。化合物3e、5c、5g、6h和5h（p-溴苯甲酸酯）的结构通过单晶X射线分析确定。化合物5b的结构通过转化为光学活性二醇6和7来确定，而化合物5f的结构则通过与5c的相关性确定。
• Novel method for synthesizing esters of n-[(s)-1-carboxybutyl]-(s)-alanine and use thereof for synthesizing perindopril
  申请人：Breard Fabienne

  公开号：US20060252958A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  Process for the synthesis of compounds of formula (I): wherein R represents a linear or branched (C 1 -C 6 )alkyl group. Application in the synthesis of perindopril and its pharmaceutically acceptable salts.

  公式(I)化合物的合成过程：其中R代表线性或支链(C1-C6)烷基。应用于普利度洛及其药用盐的合成。