tert-butyl (S)-5-methyl-2-oxomorpholine-4-carboxylate | 130317-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-5-methyl-2-oxomorpholine-4-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (5S)-5-methyl-2-oxo-4-morpholinecarboxylate；tert-butyl (5S)-5-methyl-2-oxomorpholine-4-carboxylate
• CAS: 130317-12-3
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: OMDVAHLCRAEPHB-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-5-methyl-2-oxomorpholine-4-carboxylate 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl (3R,5S)-3-(3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propyl)-3-ethyl-5-methyl-2-oxomorpholine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过解离配体电离在烷基钯（IV）上的选择性还原消除：催化C（sp3）-H胺化成氮杂环丁烷

  摘要：

  据报道，钯（II）催化的环状烷基胺的γ-CH氨基化可提供高度取代的氮杂环丁烷。发现苯并恶唑甲苯磺酸盐氧化剂与AgOAc的结合使用对于控制通往氮杂环丁烷的选择性还原消除途径至关重要。该过程可耐受一系列官能团，包括衍生自手性α-氨基醇的结构特征，并导致对映纯氮杂环丁烷的非对映选择性形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201800519
• 作为产物：
  描述：

  L-氨基丙醇 、 二碳酸二叔丁酯 、 溴乙酸乙酯 在 三乙胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以36%的产率得到tert-butyl (S)-5-methyl-2-oxomorpholine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过解离配体电离在烷基钯（IV）上的选择性还原消除：催化C（sp3）-H胺化成氮杂环丁烷

  摘要：

  据报道，钯（II）催化的环状烷基胺的γ-CH氨基化可提供高度取代的氮杂环丁烷。发现苯并恶唑甲苯磺酸盐氧化剂与AgOAc的结合使用对于控制通往氮杂环丁烷的选择性还原消除途径至关重要。该过程可耐受一系列官能团，包括衍生自手性α-氨基醇的结构特征，并导致对映纯氮杂环丁烷的非对映选择性形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201800519

文献信息

• Synthesis and Structure Determination of (3S, 5S)-2,3,5,6-Tetrahydro-3,5-dialkyl-N-(tert-butyloxycarbonyl)-4H-1,4-oxazine-2-ones
  作者：William R. Baker、Stephen L. Condon、Stephen Spanton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91677-0

  日期：1992.3

  (5S)-2,3,5,6-Tetrahydro-5-alkyl-N-(tert-butyloxycarbonyl)-4H-1,4-oxazine-2-ones, which are readily prepared from optically pure 2-amino alcohols alkylate selectively at the C-3 position to give (3S, 5S)-dialkyl-2,3,5,6-tetrahydro-5-alkyl-N-(tert-butyloxycarbonyl)-4H-1,4-oxazine-2-ones in good yield. The structures of compounds 3e, 5c, 5g, 6h, and 5h (p-bromobenzoate) were determined by single crystal X-ray analysis. The structure of 5b was determined by conversion to optically active diols 6 and 7 and the structure of 5f was determined by correlation to 5c.

  (5S)-2,3,5,6-四氢-5-烷基-N-(叔丁氧羰基)-4H-1,4-恶嗪-2-酮类化合物可以从光学纯的2-氨基醇中方便地制备，并且这些化合物选择性地在C-3位发生烷基化反应，从而以良好的产率生成(3S,5S)-二烷基-2,3,5,6-四氢-5-烷基-N-(叔丁氧羰基)-4H-1,4-恶嗪-2-酮。化合物3e、5c、5g、6h和5h（p-溴苯甲酸酯）的结构通过单晶X射线分析确定。化合物5b的结构通过转化为光学活性二醇6和7来确定，而化合物5f的结构则通过与5c的相关性确定。
• Synthesis of the Nonpeptide Renin Inhibitor A-68064 and the ACE Inhibitor Methyl Enalaprilat from (5S)-2,3,5,6-Tetrahydro-5-alkyl-N-(tert-butyloxycarbonyl-4H-1,4-oxazine-2-ones
  作者：William R. Baker、Stephen L. Condon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91678-2

  日期：1992.3

  The nonpeptide renin inhibitor, A-68064, and the ACE inhibitor methyl enalaprilat were synthesized from (5S) 2,3,5,6-tetrahydro-5-benzyl(butyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4H-1,4-oxazine-2-ones 7a and 7b, and (5S) 2,3,5,6-tetrahydro-5-methyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-4H-1,4-oxazine-2-one 12, respectively.
• Selective Reductive Elimination at Alkyl Palladium(IV) by Dissociative Ligand Ionization: Catalytic C(sp³ )−H Amination to Azetidines
  作者：Manuel Nappi、Chuan He、William G. Whitehurst、Ben G. N. Chappell、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1002/anie.201800519

  日期：2018.3.12

  A palladium(II)‐catalyzed γ‐C−H amination of cyclic alkyl amines to deliver highly substituted azetidines is reported. The use of a benziodoxole tosylate oxidant in combination with AgOAc was found to be crucial for controlling a selective reductive elimination pathway to the azetidines. The process is tolerant of a range of functional groups, including structural features derived from chiral α‐amino

  据报道，钯（II）催化的环状烷基胺的γ-CH氨基化可提供高度取代的氮杂环丁烷。发现苯并恶唑甲苯磺酸盐氧化剂与AgOAc的结合使用对于控制通往氮杂环丁烷的选择性还原消除途径至关重要。该过程可耐受一系列官能团，包括衍生自手性α-氨基醇的结构特征，并导致对映纯氮杂环丁烷的非对映选择性形成。