5-chloro-3-cyclopentyl-[1,2,4]triazine-6-carboxylic acid ethyl ester | 777906-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 5-chloro-3-cyclopentyl-[1,2,4]triazine-6-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 5-chloro-3-cyclopentyl-1,2,4-triazine-6-carboxylate
• CAS: 777906-90-8
• 化学式: C₁₁H₁₄ClN₃O₂
• 分子量: 255.704
• InChiKey: JKVQZSYNYCQUJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(cyclopropylmethyl)urea 、 5-chloro-3-cyclopentyl-[1,2,4]triazine-6-carboxylic acid ethyl ester 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到3-Cyclopentyl-5,7-bis(cyclopropylmethyl)pyrimido[4,5-e][1,2,4]triazine-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  方便合成异铁蛋白类似物

  摘要：

  已经开发了一种有效的方法，该方法使用氯碳乙氧基三嗪（亲电子试剂）与尿素（亲核试剂）的一锅缩合取代反应来合成异铁蛋白类似物1。所得的环化反应导致在酸性或碱性介质中以高收率合成嘧啶基-杂环。前者通过利用三甲基甲硅烷基氯来辅助。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410427
• 作为产物：
  描述：

  3-cyclopentyl-5-hydroxy-[1,2,4]triazine-6-carboxylic acid ethyl ester 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到5-chloro-3-cyclopentyl-[1,2,4]triazine-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  方便合成异铁蛋白类似物

  摘要：

  已经开发了一种有效的方法，该方法使用氯碳乙氧基三嗪（亲电子试剂）与尿素（亲核试剂）的一锅缩合取代反应来合成异铁蛋白类似物1。所得的环化反应导致在酸性或碱性介质中以高收率合成嘧啶基-杂环。前者通过利用三甲基甲硅烷基氯来辅助。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410427

文献信息

• An expedient synthesis of an isofervenulin analogue
  作者：Andrew Bach、Xinglong Jiang、Joseph Mckenna、Kapa Prasad、Oljan Repic、Wen-Chung Shieh

  DOI：10.1002/jhet.5570410427

  日期：2004.7

  An efficient approach has been developed for the synthesis of an isofervenulin analogue 1 employing a one-pot condensation-substitution reaction of a chlorocarboethoxytriazine (electrophile) with a urea (nucleophile). The resulting cyclization reaction resulted in the synthesis of a pyrimido-heterocycle in good yield in either acidic or basic media. The former was assisted by utilizing trimethylsilyl

  已经开发了一种有效的方法，该方法使用氯碳乙氧基三嗪（亲电子试剂）与尿素（亲核试剂）的一锅缩合取代反应来合成异铁蛋白类似物1。所得的环化反应导致在酸性或碱性介质中以高收率合成嘧啶基-杂环。前者通过利用三甲基甲硅烷基氯来辅助。