(2R,3S,4R,6R)-1-[2-[(2S,4R)-5-azido-4-methylpentan-2-yl]-1,3-dithian-2-yl]-3-(methoxymethoxy)-6-methyl-4,8-bis(phenylmethoxy)octan-2-ol | 609355-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R,6R)-1-[2-[(2S,4R)-5-azido-4-methylpentan-2-yl]-1,3-dithian-2-yl]-3-(methoxymethoxy)-6-methyl-4,8-bis(phenylmethoxy)octan-2-ol
• CAS: 609355-67-1
• 化学式: C₃₅H₅₃N₃O₅S₂
• 分子量: 659.955
• InChiKey: HFTNNHXORBKBIP-QSFZCADKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,6R)-1-[2-[(2S,4R)-5-azido-4-methylpentan-2-yl]-1,3-dithian-2-yl]-3-(methoxymethoxy)-6-methyl-4,8-bis(phenylmethoxy)octan-2-ol 在 mercury(II) perchlorate 、 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 三苯基膦 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(2R,4S)-4-[(4R,5S)-4-hydroxy-2-methoxy-5-[(1R,3R)-3-methyl-1,5-bis(phenylmethoxy)pentyl]oxolan-2-yl]-2-methylpentyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the total synthesis of azaspiracids: synthesis of the FGHI ring domain

  摘要：

  Synthesis of the FGHI ring domain of azaspiracids, the causative agents for a new type of shellfish poisoning, azaspiracid poisoning (AZP), has been achieved. The synthesis features dithiane anion-epoxide coupling for convergent fragment assembly. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01553-3
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-5-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-2,4-dimethyl-1-pentanol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 (2R,3S,4R,6R)-1-[2-[(2S,4R)-5-azido-4-methylpentan-2-yl]-1,3-dithian-2-yl]-3-(methoxymethoxy)-6-methyl-4,8-bis(phenylmethoxy)octan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the total synthesis of azaspiracids: synthesis of the FGHI ring domain

  摘要：

  Synthesis of the FGHI ring domain of azaspiracids, the causative agents for a new type of shellfish poisoning, azaspiracid poisoning (AZP), has been achieved. The synthesis features dithiane anion-epoxide coupling for convergent fragment assembly. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01553-3

文献信息

• Studies toward the total synthesis of azaspiracids: synthesis of the FGHI ring domain
  作者：Makoto Sasaki、Yuko Iwamuro、Jyunichi Nemoto、Masato Oikawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01553-3

  日期：2003.8

  Synthesis of the FGHI ring domain of azaspiracids, the causative agents for a new type of shellfish poisoning, azaspiracid poisoning (AZP), has been achieved. The synthesis features dithiane anion-epoxide coupling for convergent fragment assembly. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.