Methanesulfonic acid 3-[(2R,3R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-oxiranyl]-propyl ester | 1026950-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid 3-[(2R,3R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-oxiranyl]-propyl ester
• 英文别名: 3-[(2R,3R)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxiran-2-yl]propyl methanesulfonate
• CAS: 1026950-31-1
• 化学式: C₁₃H₂₈O₅SSi
• 分子量: 324.514
• InChiKey: HBYQDHABYUIQJF-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid 3-[(2R,3R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-oxiranyl]-propyl ester 在 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (2S,3R)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  的两个对映体的不对称合成反式-3- Hydroxypipecolic酸†

  摘要：

  反式-3-羟基哌酸的两种对映异构体均以Sharpless不对称二羟基化和环氧化为关键步骤，从市售的原料1，4-丁二醇开始合成。

  DOI：

  10.1021/jo0485381
• 作为产物：
  描述：

  6-(4-methoxybenzyloxy)hex-2-enoic acid ethyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 Methanesulfonic acid 3-[(2R,3R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-oxiranyl]-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  的两个对映体的不对称合成反式-3- Hydroxypipecolic酸†

  摘要：

  反式-3-羟基哌酸的两种对映异构体均以Sharpless不对称二羟基化和环氧化为关键步骤，从市售的原料1，4-丁二醇开始合成。

  DOI：

  10.1021/jo0485381

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Both the Enantiomers of <i>trans</i>-3-Hydroxypipecolic Acid
  作者：Pradeep Kumar、Mandar S. Bodas

  DOI：10.1021/jo0485381

  日期：2005.1.1

  Both the enantiomers of trans-3-hydroxypipecolic acid have been synthesized employing the Sharpless asymmetric dihydroxylation and epoxidation as the key steps starting from a commercially available starting material 1,4-butanediol.

  反式-3-羟基哌酸的两种对映异构体均以Sharpless不对称二羟基化和环氧化为关键步骤，从市售的原料1，4-丁二醇开始合成。