2,2-difluoro-2-(1-hydroxycyclohexyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one | 545338-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-difluoro-2-(1-hydroxycyclohexyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2,2-Difluoro-2-(1-hydroxycyclohexyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 545338-90-7
• 化学式: C₁₅H₁₈F₂O₃
• 分子量: 284.303
• InChiKey: WNJGKSPQWBPPNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-2-(1-hydroxycyclohexyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one 在 六氟异丙醇 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到4-methoxyphenyl 2,2-difluoro-2-(1-hydroxycyclohexyl)ethanoate
  参考文献：
  名称：

  α氟化酮选择性Baeyer-Villiger氧化的新发现；合成α-氟代酯的新方法

  摘要：

  被有效地用α-氟化酮的拜尔-维利格氧化制备α-氟化酯米氯过苯甲酸（米温和条件下-CPBA）。酯的产率受酮的芳基上的溶剂，碱和取代基的选择影响。在室温下，使用1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）与CH 2 Cl作为助溶剂，在10分钟至12小时内，用m -CPBA几乎定量地氧化了4-甲氧基苯基取代的氟代酮。2（1：1，v / v）和水性缓冲液（KH 2 PO 4-NaOH，pH 7.6）作为添加剂。α-氟代酮的氧化反应速率高于相应的非氟代酮的氧化反应速率。氟甲基芳基酮的α位上的氟原子增强了Baeyer-Villiger氧化反应的活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00047-4
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到2,2-difluoro-2-(1-hydroxycyclohexyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α氟化酮选择性Baeyer-Villiger氧化的新发现；合成α-氟代酯的新方法

  摘要：

  被有效地用α-氟化酮的拜尔-维利格氧化制备α-氟化酯米氯过苯甲酸（米温和条件下-CPBA）。酯的产率受酮的芳基上的溶剂，碱和取代基的选择影响。在室温下，使用1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）与CH 2 Cl作为助溶剂，在10分钟至12小时内，用m -CPBA几乎定量地氧化了4-甲氧基苯基取代的氟代酮。2（1：1，v / v）和水性缓冲液（KH 2 PO 4-NaOH，pH 7.6）作为添加剂。α-氟代酮的氧化反应速率高于相应的非氟代酮的氧化反应速率。氟甲基芳基酮的α位上的氟原子增强了Baeyer-Villiger氧化反应的活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00047-4