[(2R,3R,4R,5R)-2-[[[(2R,3R,4R,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[1-(2-cyanoethoxy)ethoxy]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-(2-cyanoethoxy)phosphoryl]oxymethyl]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-(2-phenoxyacetyl)oxyoxolan-3-yl] 2-phenoxyacetate | 847979-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5R)-2-[[[(2R,3R,4R,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[1-(2-cyanoethoxy)ethoxy]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-(2-cyanoethoxy)phosphoryl]oxymethyl]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-(2-phenoxyacetyl)oxyoxolan-3-yl] 2-phenoxyacetate
• CAS: 847979-67-3
• 化学式: C₆₃H₆₃N₆O₂₁P
• 分子量: 1271.19
• InChiKey: YLHIYACCCAYNMW-IDKWNSFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  91
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  327
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-2-[[[(2R,3R,4R,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[1-(2-cyanoethoxy)ethoxy]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-(2-cyanoethoxy)phosphoryl]oxymethyl]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-(2-phenoxyacetyl)oxyoxolan-3-yl] 2-phenoxyacetate 在 二氯乙酸 、 ammonium hydroxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 尿苷酰基-(3',5')-尿苷
  参考文献：
  名称：

  通过使用1-（2-氰基乙氧基）乙基（CEE）作为2'-羟基保护基合成寡核糖核苷酸

  摘要：

  开发了一种新的合成寡核糖核苷酸的新方法，该方法使用1-（2-氰基乙氧基）乙基（CEE）作为2'-羟基保护基。在酸性条件下，以良好的产率将CEE基团引入到N-酰基-3'，5'- O-甲硅烷基保护的核糖核苷的2'-位置。发现2'- O- CEE基团在含水氨或乙醇氨中是稳定的，并通过用无水四丁基氟化铵（TBAF）处理而被快速除去。通过结合使用N-酰基和2'- O -CEE保护基，可以可靠且完全的两步脱保护，首先是在NH 3 -EtOH中，然后是在THF中的TBAF，而无需裂解核苷酸间键。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.151
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷)尿苷 在 四氮唑 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-2-[[[(2R,3R,4R,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[1-(2-cyanoethoxy)ethoxy]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-(2-cyanoethoxy)phosphoryl]oxymethyl]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-(2-phenoxyacetyl)oxyoxolan-3-yl] 2-phenoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  通过使用1-（2-氰基乙氧基）乙基（CEE）作为2'-羟基保护基合成寡核糖核苷酸

  摘要：

  开发了一种新的合成寡核糖核苷酸的新方法，该方法使用1-（2-氰基乙氧基）乙基（CEE）作为2'-羟基保护基。在酸性条件下，以良好的产率将CEE基团引入到N-酰基-3'，5'- O-甲硅烷基保护的核糖核苷的2'-位置。发现2'- O- CEE基团在含水氨或乙醇氨中是稳定的，并通过用无水四丁基氟化铵（TBAF）处理而被快速除去。通过结合使用N-酰基和2'- O -CEE保护基，可以可靠且完全的两步脱保护，首先是在NH 3 -EtOH中，然后是在THF中的TBAF，而无需裂解核苷酸间键。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.151

文献信息

• Oligoribonucleotide synthesis by the use of 1-(2-cyanoethoxy)ethyl (CEE) as a 2′-hydroxy protecting group
  作者：Tadashi Umemoto、Takeshi Wada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.151

  日期：2004.12

  A novel method for the synthesis of oligoribonucleotides using 1-(2-cyanoethoxy)ethyl (CEE) as a 2′-hydroxy protecting group has been developed. A CEE group was introduced to the 2′-position of N-acyl-3′,5′-O-silyl-protected ribonucleosides under acidic conditions in good yields. The 2′-O-CEE group was found to be stable in an aqueous or ethanolic ammonia and was quickly removed by treatment with anhydrous

  开发了一种新的合成寡核糖核苷酸的新方法，该方法使用1-（2-氰基乙氧基）乙基（CEE）作为2'-羟基保护基。在酸性条件下，以良好的产率将CEE基团引入到N-酰基-3'，5'- O-甲硅烷基保护的核糖核苷的2'-位置。发现2'- O- CEE基团在含水氨或乙醇氨中是稳定的，并通过用无水四丁基氟化铵（TBAF）处理而被快速除去。通过结合使用N-酰基和2'- O -CEE保护基，可以可靠且完全的两步脱保护，首先是在NH 3 -EtOH中，然后是在THF中的TBAF，而无需裂解核苷酸间键。