6-(cyclobutylidene)cyclohex-2-enone | 824975-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(cyclobutylidene)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 2-Cyclohexen-1-one, 6-cyclobutylidene-；6-cyclobutylidenecyclohex-2-en-1-one
• CAS: 824975-88-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: KNNBQWQQWGJWQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硼酸 、 6-(cyclobutylidene)cyclohex-2-enone 在 bis(ethylene)rhodium acetylacetonate 氢氧化钾 、 chiral 1,1'-binaphthyl-based reagent 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (R)-2-Cyclobutylidene-5-phenyl-cyclohexanone 、 (S)-2-Cyclobutylidene-5-phenyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  铑催化的芳基硼酸对取代烯酮的1,4-加成对映选择性

  摘要：

  铑催化的对映选择性1,4-加成的芳基硼酸双官能迈克尔受体1 - 3中的亚磷酰胺的存在下L2 - L4在环内C-C双键的区域选择性地发生，并且在高达95％的ee值。需要KOH的存在以增加反应性，使得可以使用更少的硼酸和更低的反应温度。随着产物差向向热力学上更稳定的反式异构体的异构化，向手性烯酮4中进行相应的加成，该反式异构体的ee高达98％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.01.006
• 作为产物：
  描述：

  6-(1-Bromo-cyclobutyl)-cyclohex-2-enone 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到6-(cyclobutylidene)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  新型双功能迈克尔受体的合成

  摘要：

  共轭二烯酮 1a、1c-e 和 1g 是通过环己-2-烯酮 3 与醛或酮的羟醛反应和随后的消除合成的。而丙酮加合物可以通过用 CeCl3·7H2O/NaI 处理转化为所需的产物 1a/g，而二烯酮 1c-e 是通过 Appel 溴化和用三乙胺脱溴化氢得到的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400419

文献信息

• Rhodium-catalyzed enantioselective 1,4-additions of arylboronic acids to substituted enones
  作者：Laura Mediavilla Urbaneja、Norbert Krause

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.01.006

  日期：2006.2

  The rhodium-catalyzed enantioselective 1,4-addition of arylboronic acids to the bifunctional Michael acceptors 1–3 in the presence of phosphoramidites L2–L4 occurs regioselectively at the endocyclic C–C double bond and in up to 95% ee. The presence of KOH is required to increase the reactivity so that less boronic acid and lower reaction temperatures can be used. The corresponding addition to chiral

  铑催化的对映选择性1,4-加成的芳基硼酸双官能迈克尔受体1 - 3中的亚磷酰胺的存在下L2 - L4在环内C-C双键的区域选择性地发生，并且在高达95％的ee值。需要KOH的存在以增加反应性，使得可以使用更少的硼酸和更低的反应温度。随着产物差向向热力学上更稳定的反式异构体的异构化，向手性烯酮4中进行相应的加成，该反式异构体的ee高达98％。
• Synthesis of Novel Bifunctional Michael Acceptors
  作者：Laura Mediavilla Urbaneja、Norbert Krause

  DOI：10.1002/ejoc.200400419

  日期：2004.11

  conjugated dienones 1a, 1c−e, and 1g were synthesized by aldol reaction of cyclohex-2-enones 3 with aldehydes or ketones and subsequent elimination. Whereas the acetone adducts could be converted into the desired products 1a/g by treatment with CeCl3·7H2O/NaI, the dienones 1c−e were obtained by Appel bromination and dehydrobromination with triethylamine. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  共轭二烯酮 1a、1c-e 和 1g 是通过环己-2-烯酮 3 与醛或酮的羟醛反应和随后的消除合成的。而丙酮加合物可以通过用 CeCl3·7H2O/NaI 处理转化为所需的产物 1a/g，而二烯酮 1c-e 是通过 Appel 溴化和用三乙胺脱溴化氢得到的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

表征谱图