[(1R,4S,5'S,6R,7S,8R,9R,10S,12S,13S,18S)-5'-benzoyloxy-5',7,9,13-tetramethyl-16-oxospiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-2-ene-6,2'-oxane]-10-yl] benzoate | 403704-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(1R,4S,5'S,6R,7S,8R,9R,10S,12S,13S,18S)-5'-benzoyloxy-5',7,9,13-tetramethyl-16-oxospiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-2-ene-6,2'-oxane]-10-yl] benzoate
• CAS: 403704-44-9
• 化学式: C₄₁H₄₈O₇
• 分子量: 652.828
• InChiKey: AMKJFWSMIOEQIT-LWCCMBILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,4S,5'S,6R,7S,8R,9R,10S,12S,13S,18S)-5'-benzoyloxy-5',7,9,13-tetramethyl-16-oxospiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-2-ene-6,2'-oxane]-10-yl] benzoate 在 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 [(1R,4S,5'S,6R,7S,8R,9R,10S,12S,13S,15R,18S)-15-azido-5'-benzoyloxy-5',7,9,13-tetramethyl-16-oxospiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-2-ene-6,2'-oxane]-10-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  （校正的）利他嗪M的第一个全合成。

  摘要：

  乙酸Hecogenin在16次操作中被转化为Ritterazine M，平均单次产率为87％。总线性产率为12％。通过全合成证实1为利他嗪M的校正结构。

  DOI：

  10.1021/ol016572l
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,4S,6R,7S,8R,9R,10S,12S,13S,16S,18S)-16-acetyloxy-6-[3-benzoyloxy-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylbutyl]-7,9,13-trimethyl-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-2-en-10-yl] benzoate 在 四丙基高钌酸铵 、 碘苯二乙酸 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 13.58h， 生成 [(1R,4S,5'S,6R,7S,8R,9R,10S,12S,13S,18S)-5'-benzoyloxy-5',7,9,13-tetramethyl-16-oxospiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-2-ene-6,2'-oxane]-10-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  （校正的）利他嗪M的第一个全合成。

  摘要：

  乙酸Hecogenin在16次操作中被转化为Ritterazine M，平均单次产率为87％。总线性产率为12％。通过全合成证实1为利他嗪M的校正结构。

  DOI：

  10.1021/ol016572l

文献信息

• The First Total Synthesis of (Corrected) Ritterazine M
  作者：Seongmin Lee、Philip L. Fuchs

  DOI：10.1021/ol016572l

  日期：2002.2.1

  Hecogenin acetate was converted to ritterazine M in 16 operations with an average yield per opearation of 87%. The overall linear yield was 12%. This confirmed 1 as the corrected structure for ritterazine M by total synthesis.

  乙酸Hecogenin在16次操作中被转化为Ritterazine M，平均单次产率为87％。总线性产率为12％。通过全合成证实1为利他嗪M的校正结构。