(1R,5S,9R,10S)-10-triisopropylsilyloxy-3-oxatricyclo[7.3.0.0^1,5]dodec-7-ene-4-one | 608534-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,5S,9R,10S)-10-triisopropylsilyloxy-3-oxatricyclo[7.3.0.0^1,5]dodec-7-ene-4-one
• 英文别名: (3aS,6aR,7S,9aR)-7-tri(propan-2-yl)silyloxy-3a,4,6a,7,8,9-hexahydro-1H-cyclopenta[d][2]benzofuran-3-one
• CAS: 608534-73-2
• 化学式: C₂₀H₃₄O₃Si
• 分子量: 350.574
• InChiKey: PPMRGMSSPZGJIZ-HLNWXESRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,9R,10S)-10-triisopropylsilyloxy-3-oxatricyclo[7.3.0.0^1,5]dodec-7-ene-4-one 在 盐酸 、 pyridine-SO3 complex 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1S,5S)-3-oxatricyclo[7.3.0.0^1,5]dodec-8-ene-4,10-dione
  参考文献：
  名称：

  分子内Diels–Alder反应导致三环衍生物作为天然产物合成的中间体

  摘要：

  具有双环[4.3.0]部分的三环化合物4a和4b是通过分子内Diels-Alder反应成功合成的。甲硅烷氧基取代基而不是酰氧基取代基增加了内酰基共轭加合物10和12的比例。9的氧取代影响过渡态的构象，该构象在化学上受到丁烯内酯部分的限制。另外，带有羟基的9b也以与9a相似的比例产生10b。化合物11是唯一的外型-adduct中的所有条目的产生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01013-5
• 作为产物：
  描述：

  3-[(3S,4E,6E)-4,6-heptadienyl-3-triisopropylsilyloxy]-2-buten-4-olide 以 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (1R,5S,9S,10S)-10-triisopropylsilyloxy-3-oxatricyclo[7.3.0.0^1,5]dodec-7-ene-4-one 、 (1R,5S,9R,10S)-10-triisopropylsilyloxy-3-oxatricyclo[7.3.0.0^1,5]dodec-7-ene-4-one 、 (1S,5R,9S,10S)-10-triisopropylsilyloxy-3-oxatricyclo[7.3.0.0^1,5]dodec-7-ene-4-one
  参考文献：
  名称：

  分子内Diels–Alder反应导致三环衍生物作为天然产物合成的中间体

  摘要：

  具有双环[4.3.0]部分的三环化合物4a和4b是通过分子内Diels-Alder反应成功合成的。甲硅烷氧基取代基而不是酰氧基取代基增加了内酰基共轭加合物10和12的比例。9的氧取代影响过渡态的构象，该构象在化学上受到丁烯内酯部分的限制。另外，带有羟基的9b也以与9a相似的比例产生10b。化合物11是唯一的外型-adduct中的所有条目的产生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01013-5