[(1S,2S)-1-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-hydroxy-but-3-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 1053255-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1S,2S)-1-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-hydroxy-but-3-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S,2S)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxybut-3-enyl]carbamate
• CAS: 1053255-62-1
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₅
• 分子量: 287.356
• InChiKey: PXCCGEKPPWQLPF-AXFHLTTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S)-1-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-hydroxy-but-3-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.077 g的产率得到(4S,5S)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-vinyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性α-酰胺基烷基苯基砜与稳定碳负离子的反应性。立体选择性合成光学活性的1-氨基吡咯烷啶

  摘要：

  金属烯醇化物和官能化试剂allylzinc与光学活性的反应α-amidoalkylphenyl砜，得到Ñ -carbamoylamino具有可变水平的衍生物反非对映选择性。就非对映选择性而言，烯醇锌提供与烯醇锂可比较的结果，但以较低的产率提供β-氨基酯衍生物。所获得的手性N-氨基甲酰基氨基酯的合成效用通过（-）-1-氨基吡咯烷核苷（用于制备各种生物活性物质的中心中间体）的第一对映选择性合成来证明。

  DOI：

  10.1021/jo048882y
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl ((R)-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)(phenylsulfonyl)methyl)carbamate 在 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(1S,2S)-1-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-hydroxy-but-3-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性α-酰胺基烷基苯基砜与稳定碳负离子的反应性。立体选择性合成光学活性的1-氨基吡咯烷啶

  摘要：

  金属烯醇化物和官能化试剂allylzinc与光学活性的反应α-amidoalkylphenyl砜，得到Ñ -carbamoylamino具有可变水平的衍生物反非对映选择性。就非对映选择性而言，烯醇锌提供与烯醇锂可比较的结果，但以较低的产率提供β-氨基酯衍生物。所获得的手性N-氨基甲酰基氨基酯的合成效用通过（-）-1-氨基吡咯烷核苷（用于制备各种生物活性物质的中心中间体）的第一对映选择性合成来证明。

  DOI：

  10.1021/jo048882y

文献信息

• Reactivity of Chiral α-Amidoalkylphenyl Sulfones with Stabilized Carbanions. Stereoselective Synthesis of Optically Active 1-Aminopyrrolizidine
  作者：Nicola Giri、Marino Petrini、Roberto Profeta

  DOI：10.1021/jo048882y

  日期：2004.10.1

  functionalized allylzinc reagents react with optically active α-amidoalkylphenyl sulfones to give N-carbamoylamino derivatives with variable levels of anti diastereoselectivity. Zinc enolates provide comparable results with respect to lithium enolates in terms of diastereoselectivity but afford β-amino ester derivatives in lower yield. The synthetic utility of the obtained chiral N-carbamoylamino esters is demonstrated

  金属烯醇化物和官能化试剂allylzinc与光学活性的反应α-amidoalkylphenyl砜，得到Ñ -carbamoylamino具有可变水平的衍生物反非对映选择性。就非对映选择性而言，烯醇锌提供与烯醇锂可比较的结果，但以较低的产率提供β-氨基酯衍生物。所获得的手性N-氨基甲酰基氨基酯的合成效用通过（-）-1-氨基吡咯烷核苷（用于制备各种生物活性物质的中心中间体）的第一对映选择性合成来证明。