(S)-N-(benzyloxycarbonyl)-(3-benzyloxy-5-methoxy-4-methylphenyl)-glycine | 301530-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(benzyloxycarbonyl)-(3-benzyloxy-5-methoxy-4-methylphenyl)-glycine
• 英文别名: (2S)-2-(3-methoxy-4-methyl-5-phenylmethoxyphenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetic acid
• CAS: 301530-18-7
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₆
• 分子量: 435.477
• InChiKey: KVKUDGLRDMAMHX-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(benzyloxycarbonyl)-(3-benzyloxy-5-methoxy-4-methylphenyl)-glycine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 氢气 、 胸苷酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 70.0h， 生成 tert-butyl N-[(8R,11S,14R,15R)-15-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-11-(3-hydroxy-5-methoxy-4-methylphenyl)-4-methoxy-8-(methylcarbamoyl)-10,13-dioxo-2-oxa-9,12-diazatricyclo[14.2.2.13,7]henicosa-1(18),3(21),4,6,16,19-hexaen-14-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过高度选择性的钌促进的S（N）Ar反应，制备出ristocetin A的功能齐全的DEF环系统。

  摘要：

  钌促进的分子内S（N）Ar反应已允许构建瑞斯托菌素A的完全功能化的16元DEF大环4，该环分别掺入所需的芳基甘氨酸和芳基丝氨酸残基作为F和E环。

  DOI：

  10.1021/ol000180h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(benzyloxycarbonyl)-1-(3-benzyloxy-5-methoxy-4-methylphenyl)-2-hydroxyethylamine 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 potassium bromide 作用下， 以 碳酸氢钠 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 以71%的产率得到(S)-N-(benzyloxycarbonyl)-(3-benzyloxy-5-methoxy-4-methylphenyl)-glycine
  参考文献：
  名称：

  通过高度选择性的钌促进的S（N）Ar反应，制备出ristocetin A的功能齐全的DEF环系统。

  摘要：

  钌促进的分子内S（N）Ar反应已允许构建瑞斯托菌素A的完全功能化的16元DEF大环4，该环分别掺入所需的芳基甘氨酸和芳基丝氨酸残基作为F和E环。

  DOI：

  10.1021/ol000180h

文献信息

• Synthetic studies on the BCDF ring system of ristocetin A via ruthenium-promoted S N Ar reaction
  作者：Anthony J Pearson、Sarunas Zigmantas

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01928-1

  日期：2001.12

  Ruthenium-promoted intramolecular SNAr reaction has allowed the construction of the 16-membered BCD model macrocycle of ristocetin A that incorporates the required arylserine residue as the C ring, and includes a fully functionalized F ring. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.