6-methyl-2-(1,1,2,2,3,3-hexafluoro-3-chloropropyl)quinoline | 794574-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-2-(1,1,2,2,3,3-hexafluoro-3-chloropropyl)quinoline
• 英文别名: 2-(1,1,2,2,3,3-hexafluoro-3-chloropropyl)-6-methylquinoline；2-(3-Chloro-1,1,2,2,3,3-hexafluoropropyl)-6-methylquinoline
• CAS: 794574-62-2
• 化学式: C₁₃H₈ClF₆N
• 分子量: 327.657
• InChiKey: GJEFKRJZHCDYIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-Chloro-4,4,5,5,6,6-hexafluoro-3-p-tolylamino-hex-2-enal 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 6-methyl-2-(1,1,2,2,3,3-hexafluoro-3-chloropropyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  2-氟烷基-1-碘乙烯与芳基胺的反应：合成氟烷基化喹啉和烯胺酮的简便方法

  摘要：

  描述了2-氟烷基-1-碘乙烯与芳基胺（1）的反应以及随后的酸促进产物的转化。在ZnCl 2和三乙胺的存在下，1在HMPA中于60-70 mmHg的真空下容易与各种对位取代的苯胺反应，得到相应的烯胺醛（2），为E-和Z-异构体的混合物。在强酸（如对甲苯磺酸和三氟甲磺酸）的催化下，将2环化，无需在回流的甲苯中进一步纯化，即可得到2-氟烷基喹啉（3），虽然主要是当2在THF水溶液中用酸处理时获得了氟烷基化的氨基酮（4）。为形成3和4提出了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.041