1-(2-Chloro-allyl)-2,3,4,6,7,12-hexahydro-indolo[2,3-a]quinolizine | 181930-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-Chloro-allyl)-2,3,4,6,7,12-hexahydro-indolo[2,3-a]quinolizine
• 英文别名: 1-(2-Chloroprop-2-enyl)-2,3,4,6,7,12-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizine
• CAS: 181930-10-9
• 化学式: C₁₈H₁₉ClN₂
• 分子量: 298.815
• InChiKey: GTXANZNGAKRGCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Chloro-allyl)-2,3,4,6,7,12-hexahydro-indolo[2,3-a]quinolizine 在 cesium hydroxide 、 溴 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,12bS)-1-(2-Chloro-allyl)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新的（环戊[b]吡咯并[1,2-d]）氮杂环庚烷[4,5-b]吲哚环系的合成

  摘要：

  2-色羰基官能化的标题化合物1由色胺经碱介质中的溴亚胺离子13重排为a庚酮14（共生成酮15），共7个步骤。已显示比例为14:15取决于氢氧根抗衡离子的性质。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01215-4
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(2'-chloroprop-2'-en-1'-yl)-1,3-propandioate 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 异戊醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 125.0h， 生成 1-(2-Chloro-allyl)-2,3,4,6,7,12-hexahydro-indolo[2,3-a]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  新的（环戊[b]吡咯并[1,2-d]）氮杂环庚烷[4,5-b]吲哚环系的合成

  摘要：

  2-色羰基官能化的标题化合物1由色胺经碱介质中的溴亚胺离子13重排为a庚酮14（共生成酮15），共7个步骤。已显示比例为14:15取决于氢氧根抗衡离子的性质。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01215-4

文献信息

• Rearrangements and Cyclizations of 2-Chloropropenyl-Appended Indolo[2,3-a]quinolizidine Derivatives
  作者：Samia Aït-Mohand、Eric Noé、Jacques Hénin、Jean-Yves Laronze

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3429::aid-ejoc3429>3.0.co;2-r

  日期：1999.12

  Alcohols 4a,bderived from ketone 3 were transformed, in acidic medium, to the rearranged compounds 6 (or 6′) and to the pentacyclic derivative 8. This procedure provides easy access to the 16-deethylapovincamine skeleton.

  衍生自酮 3 的醇 4a,b 在酸性介质中转化为重排的化合物 6（或 6'）和五环衍生物 8。该过程提供了对 16-脱乙基 apovincamine 骨架的轻松访问。