6,7-O-isopropylidene 5-deoxypulchelloside I | 631916-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,7-O-isopropylidene 5-deoxypulchelloside I
• 英文别名: methyl (1S,2S,6R,7S,8R,9S)-4,4,7-trimethyl-9-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,5,10-trioxatricyclo[6.4.0.02,6]dodec-11-ene-12-carboxylate
• CAS: 631916-84-2
• 化学式: C₂₀H₃₀O₁₁
• 分子量: 446.452
• InChiKey: JZIGKCDZZDJJDG-LIBPVLHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-O-isopropylidene 5-deoxypulchelloside I 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 caudatoside A tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  Conversion of 5-Deoxypulchelloside I to Caudatoside A

  摘要：

  The iridoid caudatoside A (2) was synthesized in seven steps from the naturally occurring iridoid 5-deoxypulchelloside I (1) using a straightforward series of protection and deprotection procedures to introduce the requisite C-6 cinnamoyl ester.

  DOI：

  10.1021/np0303613
• 作为产物：
  描述：

  5-deoxypulchelloside I 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 6,7-O-isopropylidene 5-deoxypulchelloside I
  参考文献：
  名称：

  Conversion of 5-Deoxypulchelloside I to Caudatoside A

  摘要：

  The iridoid caudatoside A (2) was synthesized in seven steps from the naturally occurring iridoid 5-deoxypulchelloside I (1) using a straightforward series of protection and deprotection procedures to introduce the requisite C-6 cinnamoyl ester.

  DOI：

  10.1021/np0303613