(S)-4a-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-4,4a,6,7,8,9-hexahydro-3H-benzocycloheptene-2,5-dione | 836649-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4a-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-4,4a,6,7,8,9-hexahydro-3H-benzocycloheptene-2,5-dione
• 英文别名: (4aS)-4a-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-3,4,6,7,8,9-hexahydrobenzo[7]annulene-2,5-dione
• CAS: 836649-44-6
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: GEGLTEBNTFWANE-YOEHRIQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4a-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-4,4a,6,7,8,9-hexahydro-3H-benzocycloheptene-2,5-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4aS,5R)-4a-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-3,4,4a,5,6,7,8,9-octahydro-2H-benzocycloheptene-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  在三环酮尺寸不同的三酮乙酰丙酮的氨基酸催化的醛醇缩合环中实现的非对映选择性

  摘要：

  进行了一项研究，以评估带有手性，含氧侧链的两个不同大小的单环1,3-二酮的分子内羟醛反应的非对映选择性。该环化反应是由吡咯烷催化下带来了一系列d -和升-氨基酸，包括脯氨酸和几个脯氨酸衍生物。发现六元环系统的选择性水平始终高于其环庚烷对应物。

  DOI：

  10.1021/jo0486084
• 作为产物：
  描述：

  2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-2-(3-oxo-butyl)-cycloheptane-1,3-dione 在 L-组氨酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (S)-4a-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-4,4a,6,7,8,9-hexahydro-3H-benzocycloheptene-2,5-dione 、 (R)-4a-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-4,4a,6,7,8,9-hexahydro-3H-benzocycloheptene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  在三环酮尺寸不同的三酮乙酰丙酮的氨基酸催化的醛醇缩合环中实现的非对映选择性

  摘要：

  进行了一项研究，以评估带有手性，含氧侧链的两个不同大小的单环1,3-二酮的分子内羟醛反应的非对映选择性。该环化反应是由吡咯烷催化下带来了一系列d -和升-氨基酸，包括脯氨酸和几个脯氨酸衍生物。发现六元环系统的选择性水平始终高于其环庚烷对应物。

  DOI：

  10.1021/jo0486084