[(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[15-(4-methoxyphenoxy)-8-phenylmethoxypentadecoxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] benzoate | 637771-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[15-(4-methoxyphenoxy)-8-phenylmethoxypentadecoxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 637771-20-1
• 化学式: C₆₃H₇₆O₁₀
• 分子量: 993.29
• InChiKey: NGHXZUNIASZJME-YUFUSRGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.8
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[15-(4-methoxyphenoxy)-8-phenylmethoxypentadecoxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] benzoate 在 chromium(VI) oxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 硫酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 Benzoic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-2-[8-benzyloxy-14-(2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yloxycarbonyl)-tetradecyloxy]-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  使用铑 (III)-Triphos 催化剂进行催化糖基化

  摘要：

  使用催化量 (0.5mol%) 的 Rh(III)Cl 3 (triphos) (la) 或 [Rh(III)(MeCN) 3 (triphos)](TfO) 从 1-羟基糖以高产率形成糖苷描述了图3(1b)。异头中心的高度立体控制是通过相邻组的参与实现的。此外，还介绍了这种新的糖基化程序在合成樱桃果蝇 Rhagoletis cerasi 的排卵信息素衍生物中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40337
• 作为产物：
  描述：

  1,7-庚二醇 在 {Rh(CH3CN)3(triphos)}(CF3SO3)3 咪唑 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[15-(4-methoxyphenoxy)-8-phenylmethoxypentadecoxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用铑 (III)-Triphos 催化剂进行催化糖基化

  摘要：

  使用催化量 (0.5mol%) 的 Rh(III)Cl 3 (triphos) (la) 或 [Rh(III)(MeCN) 3 (triphos)](TfO) 从 1-羟基糖以高产率形成糖苷描述了图3(1b)。异头中心的高度立体控制是通过相邻组的参与实现的。此外，还介绍了这种新的糖基化程序在合成樱桃果蝇 Rhagoletis cerasi 的排卵信息素衍生物中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40337

文献信息

• Catalytic Glycosylation with Rhodium(III)-Triphos Catalysts
  作者：Beat Ernst、Beatrice Wagner、Michael Heneghan、Gerhard Schnabel

  DOI：10.1055/s-2003-40337

  日期：——

  The formation of glycosides in high yield from 1-hydroxy sugars using catalytic amounts (0.5mol%) of Rh(III)Cl 3 (triphos) (la) or [Rh(III)(MeCN) 3 (triphos)](TfO) 3 (1b) is described. High stereocontrol at the anomeric center is achieved by neighboring group participation. In addition, an application of this new glycosylation procedure for the synthesis of a derivative of the oviposition-deterring

  使用催化量 (0.5mol%) 的 Rh(III)Cl 3 (triphos) (la) 或 [Rh(III)(MeCN) 3 (triphos)](TfO) 从 1-羟基糖以高产率形成糖苷描述了图3(1b)。异头中心的高度立体控制是通过相邻组的参与实现的。此外，还介绍了这种新的糖基化程序在合成樱桃果蝇 Rhagoletis cerasi 的排卵信息素衍生物中的应用。