methyl 2-[5-[4-[[(1S)-3-(methylamino)-1-[5-methyl-4-[[(1S)-2-methyl-1-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-thiazol-2-yl]propyl]carbamoyl]-1,3-thiazol-2-yl]-3-oxopropyl]carbamoyl]-1,3-thiazol-2-yl]-6-[2-[2-[(1S)-2-methyl-1-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]propyl]-1,3-thiazol-4-yl]-1,3-thiazol-4-yl]pyridin-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate | 706785-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[5-[4-[[(1S)-3-(methylamino)-1-[5-methyl-4-[[(1S)-2-methyl-1-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-thiazol-2-yl]propyl]carbamoyl]-1,3-thiazol-2-yl]-3-oxopropyl]carbamoyl]-1,3-thiazol-2-yl]-6-[2-[2-[(1S)-2-methyl-1-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]propyl]-1,3-thiazol-4-yl]-1,3-thiazol-4-yl]pyridin-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 706785-60-6
• 化学式: C₅₂H₆₀N₁₂O₁₀S₆
• 分子量: 1205.52
• InChiKey: CUCZQRJUNUINAX-DNWFZGDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  467
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[5-[4-[[(1S)-3-(methylamino)-1-[5-methyl-4-[[(1S)-2-methyl-1-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-thiazol-2-yl]propyl]carbamoyl]-1,3-thiazol-2-yl]-3-oxopropyl]carbamoyl]-1,3-thiazol-2-yl]-6-[2-[2-[(1S)-2-methyl-1-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]propyl]-1,3-thiazol-4-yl]-1,3-thiazol-4-yl]pyridin-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  硫肽链霉菌素D的全合成。

  摘要：

  描述了硫肽抗生素链霉菌素D的第一个全合成。

  DOI：

  10.1039/b401580k
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-2-(1-tert-butoxycarbonylamino-2-carboxy)ethyl-5-methylthiazole-4-carboxylate 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氯甲酸乙酯 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.58h， 生成 methyl 2-[5-[4-[[(1S)-3-(methylamino)-1-[5-methyl-4-[[(1S)-2-methyl-1-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-thiazol-2-yl]propyl]carbamoyl]-1,3-thiazol-2-yl]-3-oxopropyl]carbamoyl]-1,3-thiazol-2-yl]-6-[2-[2-[(1S)-2-methyl-1-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]propyl]-1,3-thiazol-4-yl]-1,3-thiazol-4-yl]pyridin-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫肽抗生素 Amythiamicin D 的全合成

  摘要：

  硫肽（或硫链丝菌素）抗生素是一类含硫高度修饰的环肽，具有有趣的生物学特性，包括据报道的抗 MRSA 和疟疾活性。本文描述的是硫肽天然产物菊霉素 D 的全合成，其利用生物合成启发的杂-Diels-Alder 途径到抗生素的吡啶核心作为关键步骤。使用一系列丝氨酸衍生的 1-乙氧基-2-氮杂二烯的初步研究表明，在微波辐射下，杂-Diels-Alder 与 N-乙炔胺的反应可有效进行，得到 2,3,6-三取代的吡啶。抗生素的噻唑结构单元是通过经典的 Hantzsch 反应或通过二铑 (II) 催化的化学选择性卡宾 NH 插入，然后进行硫化而获得的，并结合得到双噻唑，形成抗生素的左侧片段。三噻唑基氮杂二烯与 2-(1-乙酰氨基乙烯基)噻唑-4-羧酸苄酯的关键 Diels-Alder 反应得到核心四噻唑基吡啶，通过连续掺入甘氨酸和双噻唑片段将其加工成天然产物通过大环化。

  DOI：

  10.1021/ja0547937