3-{[N-(2-bromo-allyl)-N-furan-2-ylcarbamoyl]methyl}indole-1-carboxylic acid methyl ester | 704904-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-{[N-(2-bromo-allyl)-N-furan-2-ylcarbamoyl]methyl}indole-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-[2-[2-bromoprop-2-enyl(furan-2-yl)amino]-2-oxoethyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 704904-05-2
• 化学式: C₁₉H₁₇BrN₂O₄
• 分子量: 417.259
• InChiKey: ZAEXFTQQGUYPHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{[N-(2-bromo-allyl)-N-furan-2-ylcarbamoyl]methyl}indole-1-carboxylic acid methyl ester 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到3-(2-bromoallyl)-2,6-dioxo-1,2,3,5,6,6a-hexahydropyrrolo[2,3-d]carbazole-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱参与分子内环加成/重排的新策略

  摘要：

  拴在吲哚成分上的酰胺基呋喃部分之间的分子内Diels-Alder反应已被检测为合成Asperdosperma生物碱的策略。使用混合酸酐26将氨基甲酸呋喃酯23酰化，以68％的产率提供酰胺基呋喃22。该吲哚的进一步N-酰化得到27，收率88％。环化前体通过除去氨基甲酸酯部分，随后加入N-制备-用适当的卤代烷进行烷基化。酰胺基氮原子上的较大取代基会导致酰胺基呋喃的反应性s-反式构型更高，从而促进Diels-Alder环加成反应。该反应需要在吲哚氮上存在吸电子取代基，以便进行环加成反应。的治疗N-烯丙基bromoenamide 48与Ñ -Bu 3 SNH / AIBN优先引导到6-内TRIG环化产物50，具有较高的稀释条件下而获得的最好的产率（91％）。最初衍生自48的环己烯基产生五环杂环50 通过直接的6-endo trig环化，或通过乙烯基自由基重排途径。

  DOI：

  10.1021/jo049808i
• 作为产物：
  描述：

  furan-2-yl(2-1H-indol-3-yl-acetyl)carbamic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 magnesium(II) perchlorate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-{[N-(2-bromo-allyl)-N-furan-2-ylcarbamoyl]methyl}indole-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱参与分子内环加成/重排的新策略

  摘要：

  拴在吲哚成分上的酰胺基呋喃部分之间的分子内Diels-Alder反应已被检测为合成Asperdosperma生物碱的策略。使用混合酸酐26将氨基甲酸呋喃酯23酰化，以68％的产率提供酰胺基呋喃22。该吲哚的进一步N-酰化得到27，收率88％。环化前体通过除去氨基甲酸酯部分，随后加入N-制备-用适当的卤代烷进行烷基化。酰胺基氮原子上的较大取代基会导致酰胺基呋喃的反应性s-反式构型更高，从而促进Diels-Alder环加成反应。该反应需要在吲哚氮上存在吸电子取代基，以便进行环加成反应。的治疗N-烯丙基bromoenamide 48与Ñ -Bu 3 SNH / AIBN优先引导到6-内TRIG环化产物50，具有较高的稀释条件下而获得的最好的产率（91％）。最初衍生自48的环己烯基产生五环杂环50 通过直接的6-endo trig环化，或通过乙烯基自由基重排途径。

  DOI：

  10.1021/jo049808i

文献信息

• A New Strategy toward Indole Alkaloids Involving an Intramolecular Cycloaddition/Rearrangement Cascade
  作者：Albert Padwa、Michael A. Brodney、Stephen M. Lynch、Paitoon Rashatasakhon、Qiu Wang、Hongjun Zhang

  DOI：10.1021/jo049808i

  日期：2004.5.1

  The intramolecular Diels−Alder reaction between an amidofuran moiety tethered onto an indole component was examined as a strategy for the synthesis of Aspidosperma alkaloids. Furanyl carbamate 23 was acylated using the mixed anhydride 26 to provide amidofuran 22 in 68% yield. Further N-acylation of this indole furnished 27 in 88% yield. Cyclization precursors were prepared by removing the carbamate

  拴在吲哚成分上的酰胺基呋喃部分之间的分子内Diels-Alder反应已被检测为合成Asperdosperma生物碱的策略。使用混合酸酐26将氨基甲酸呋喃酯23酰化，以68％的产率提供酰胺基呋喃22。该吲哚的进一步N-酰化得到27，收率88％。环化前体通过除去氨基甲酸酯部分，随后加入N-制备-用适当的卤代烷进行烷基化。酰胺基氮原子上的较大取代基会导致酰胺基呋喃的反应性s-反式构型更高，从而促进Diels-Alder环加成反应。该反应需要在吲哚氮上存在吸电子取代基，以便进行环加成反应。的治疗N-烯丙基bromoenamide 48与Ñ -Bu 3 SNH / AIBN优先引导到6-内TRIG环化产物50，具有较高的稀释条件下而获得的最好的产率（91％）。最初衍生自48的环己烯基产生五环杂环50 通过直接的6-endo trig环化，或通过乙烯基自由基重排途径。