(Z)-3-((2R,3R)-2-Butyl-3-ethyl-oxiranyl)-acrylic acid methyl ester | 312492-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-3-((2R,3R)-2-Butyl-3-ethyl-oxiranyl)-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-3-[(2R,3R)-2-butyl-3-ethyloxiran-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 312492-08-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: VHHNAPBHBMEVPA-POGDZBNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-((2R,3R)-2-Butyl-3-ethyl-oxiranyl)-acrylic acid methyl ester 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三(邻甲基苯基)磷 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-(R)-4-((R)-1-Hydroxy-propyl)-oct-2-enoic acid methyl ester 、 (E)-(S)-4-((R)-1-Hydroxy-propyl)-oct-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化4,5-环氧-2-链烯酸酯的氢解：聚氧肽的酰基侧链的模型研究

  摘要：

  考察了钯催化的4,5-环氧-2-链烯酸酯的氢解为5-羟基-2-链烯酸酯的结果，结果表明，在C-4处具有大取代基的（Z）-链烯酸酯经历了氢解反应，而C降低了。立体性。还提出了改善立体特异性的机理考虑和步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01281-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-2-butyl-2-pentenoate 在 titanium(IV) isopropylate 叔丁基过氧化氢 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-3-((2R,3R)-2-Butyl-3-ethyl-oxiranyl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化4,5-环氧-2-链烯酸酯的氢解：聚氧肽的酰基侧链的模型研究

  摘要：

  考察了钯催化的4,5-环氧-2-链烯酸酯的氢解为5-羟基-2-链烯酸酯的结果，结果表明，在C-4处具有大取代基的（Z）-链烯酸酯经历了氢解反应，而C降低了。立体性。还提出了改善立体特异性的机理考虑和步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01281-8