4-formylphenyl phenylmethyl carbonate | 344252-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-formylphenyl phenylmethyl carbonate
• 英文别名: benzyl (4-formylphenyl) carbonate
• CAS: 344252-96-6
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: MEKYOFASSNQVAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-formylphenyl phenylmethyl carbonate 在 咪唑 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 benzyl (4-(iodomethyl)phenyl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  超越瑞替加滨：具有抗惊厥活性的有效且化学稳定的神经元 Kv7 通道激活剂的设计、合成和药理学表征

  摘要：

  神经元 Kv7 通道代表了包括癫痫在内的过度兴奋性障碍的重要药理学靶点。Retigabine 是临床批准用于癫痫治疗的原型 Kv7 激活剂；然而，与长期使用相关的严重副作用导致其市场停产。基于最近描述的与瑞替加滨复合的 Kv7.2 的 cryoEM 结构以及先前的结构-活性关系研究，已经设计、合成了一个小型瑞替加滨类似物库，并使用基于荧光和电生理学的方法对其 Kv7 开放能力进行了表征化验。在所有测试的化合物中，有60 种作为有效且光化学稳定的神经元 Kv7 通道激活剂出现。与瑞替加滨相比，化合物60在小鼠急性癫痫发作模型中显示出更高的脑/血浆分布比、更长的消除半衰期和更有效的抗惊厥作用。总的来说，这些数据强调了化合物60作为一种有前途的先导化合物，可用于开发用于治疗过度兴奋性疾病的新型 Kv7 激活剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00911
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 sodium hydroxide 、 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-formylphenyl phenylmethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  硝酸在二氯甲烷中将苯甲醇和醚氧化成羰基衍生物

  摘要：

  二氯甲烷中的硝酸可成功用于将苄醇和醚氧化成相应的羰基化合物。所提出的方法被证明具有普遍适用性，醛和酮的收率非常好，并且在许多情况下显示出有趣的化学选择性，可以避免竞争性芳香硝化，以及 - 在醛的情况下 - 任何进一步氧化成羧酸. 该反应可能通过自由基机制进行，氧化过程中的活性物质是 NO2。在某些情况下观察到硝基酯的竞争性形成，而使用烯丙基和非苄基底物获得的结果不佳。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390090

文献信息

• Process for Production of Lasofoxifene or Analogue Thereof
  申请人：Shiina Isamu

  公开号：US20090012314A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  Disclosed is a novel process for production of lasofoxifene, nafoxidine or an analogue thereof, which comprises reduced number of reaction steps, has a high efficiency, and is practically advantageous. For the production of lasofoxifene or an analogue thereof, a compound represented by the formula (4) is used as an intermediate. The compound represented by the formula (4) can be produced using compounds represented by the formulae (1) to (3) as starting compounds by performing the coupling of the three components in one step.

  本发明公开了一种生产拉索福辛、纳福西汀或其类似物的新工艺，该工艺步骤较少，效率高，实用性优越。用于生产拉索福辛或其类似物的中间体化合物是由式（4）表示的化合物。可以通过在一步中耦合三个组分来使用由式（1）到（3）表示的化合物作为起始化合物，从而制备由式（4）表示的化合物。
• NOVEL DIHYDRONAPHTHALENE COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：Shiina Isamu

  公开号：US20100249400A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Disclosed is a compound represented by the formula (I) below as a dihydronaphthalene compound having a chemical structure which is excellent in production efficiency when compared with lasofoxifene and nafoxidine. This compound is useful as a proteasome inhibitor and/or an antitumor agent. (In the formula, two —(CH 2 ) l —N(R 1 ) (R 2 ) groups represent a same substituent; R 1 and R 2 each represents a hydrogen atom, or a same or different alkyl group; or alternatively, R 1 and R 2 may combine together to form a monocyclic heterocyclic ring with a nitrogen atom having them or additionally together with one or more atoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom; R 3 , R 4 and R 5 each represents one or more substituents selected from a hydrogen atom, an alkyl group, an acyl group, an alicyclic group, an aromatic group, a halogen atom, an acyloxy group, a cyano group and a nitro group; l represents an integer of 2-5; n represents an integer of 1-4; m represents an integer of 1-5; and q represents an integer of 1-3.)

  本发明涉及一种化合物，其化学结构为二氢萘类化合物，由公式（I）表示，与拉索福辛和纳福西丁相比，其生产效率更高。该化合物可用作蛋白酶体抑制剂和/或抗肿瘤剂。（在公式中，两个—（CH2）l—N（R1）（R2）基团表示相同的取代基；R1和R2分别表示氢原子或相同或不同的烷基基团；或者，R1和R2可以结合在一起形成一个单环杂环，其中含有氮原子或与氮原子一起选择的一个或多个原子，如氧原子、硫原子和氮原子；R3、R4和R5分别表示从氢原子、烷基基团、酰基基团、脂环基团、芳基基团、卤素原子、酰氧基团、氰基团和硝基团中选择的一个或多个取代基；l表示2-5的整数；n表示1-4的整数；m表示1-5的整数；q表示1-3的整数。）
• PROCESS FOR PRODUCTION OF LASOFOXIFENE OR ANALOGUE THEREOF
  申请人：Tokyo University of Science, Educational Foundation

  公开号：EP1982981A1

  公开（公告）日：2008-10-22

  Disclosed is a novel process for production of lasofoxifene, nafoxidine or an analogue thereof, which comprises reduced number of reaction steps, has a high efficiency, and is practically advantageous. For the production of lasofoxifene or an analogue thereof, a compound represented by the formula (4) is used as an intermediate. The compound represented by the formula (4) can be produced using compounds represented by the formulae (1) to (3) as starting compounds by performing the coupling of the three components in one step.

  本发明公开了一种生产拉索昔芬、萘福昔定或其类似物的新工艺，该工艺减少了反应步骤，效率高，具有实际优势。生产拉索昔芬或其类似物时，使用式（4）代表的化合物作为中间体。以式（1）至（3）所代表的化合物为起始化合物，通过一步耦合三种组分，可以制得式（4）所代表的化合物。
• [EN] A METHOD OF MANUFACTURING (3R,4S)-L-(4-FLUOROPHENYL)-3-[(3S)-3-(4-FLUOROPHENYL)-3- HYDROXYPROPYL)]-4-(4-HYDROXYPHENYL)-2-AZETIDINONE AND ITS INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE (3R,4S)-L-(4-FLUOROPHÉNYL)-3-[(3S)-3-(4-FLUOROPHÉNYL)-3-HYDROXYPROPYL)]-4-(4-HYDROXYPHÉNYL)-2-AZÉTIDINONE ET SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：ZENTIVA AS

  公开号：WO2009067960A3

  公开（公告）日：2009-09-24
• Novel dihydronaphthalene compound and use thereof
  申请人：Tokyo University Of Science Educational Foundation Administrative Organization

  公开号：EP2192108B1

  公开（公告）日：2013-03-27