(3R,4S,5S,6R,7R,9R,10E,11S,12R,13S,14R)-6-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-6-methyl-3-trimethylsilyloxyoxan-2-yl]oxy-14-ethyl-12-hydroxy-4-[(2R,4R,5S,6S)-4-methoxy-4,6-dimethyl-5-trimethylsilyloxyoxan-2-yl]oxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-10-(1-propan-2-yloxycyclohexyl)oxyimino-7,13-bis(prop-2-enoxy)-oxacyclotetradecan-2-one | 1239612-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S,5S,6R,7R,9R,10E,11S,12R,13S,14R)-6-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-6-methyl-3-trimethylsilyloxyoxan-2-yl]oxy-14-ethyl-12-hydroxy-4-[(2R,4R,5S,6S)-4-methoxy-4,6-dimethyl-5-trimethylsilyloxyoxan-2-yl]oxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-10-(1-propan-2-yloxycyclohexyl)oxyimino-7,13-bis(prop-2-enoxy)-oxacyclotetradecan-2-one
• CAS: 1239612-90-8
• 化学式: C₅₈H₁₀₈N₂O₁₄Si₂
• 分子量: 1113.67
• InChiKey: IKMWGQZLFNHDLT-YRLBNMEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.81
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S,6R,7R,9R,10E,11S,12R,13S,14R)-6-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-6-methyl-3-trimethylsilyloxyoxan-2-yl]oxy-14-ethyl-12-hydroxy-4-[(2R,4R,5S,6S)-4-methoxy-4,6-dimethyl-5-trimethylsilyloxyoxan-2-yl]oxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-10-(1-propan-2-yloxycyclohexyl)oxyimino-7,13-bis(prop-2-enoxy)-oxacyclotetradecan-2-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 以65%的产率得到3-O-descladinosyl-6,12-di-O-allylerythromycin A 9(E)-oxime
  参考文献：
  名称：

  新型8a-Aza-8a-同型红霉素A酮化物的合成及其构效关系

  摘要：

  合成了一系列新颖的6-O-取代的8a-氮杂-8a-同型红霉素A酮醇化物，并评价了其体外抗菌活性。合成的关键战略要素包括碱诱导ë - ž 3-异构ö -descladinosyl -6- ö -allylerythromycin A 9（ë） -肟接着将得到的9（的环扩张反应Ž） -肟经由贝克曼重排。酮醇酯显示对多种易受红霉素和大环内酯-林可酰胺-链霉菌素B（MLS B）耐药革兰氏阳性和精制革兰氏阴性病原体。该系列中最好的化合物克服了相关临床革兰氏阳性病原体的所有抗药性，并显示了与泰利霉素和红霉素相当的体外活性。

  DOI：

  10.1021/jm100711p
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 E-2',4"-O-bis(trimethylsilyl)erythromycin A 9-O-(1-isopropyloxycyclohexyl)oxime 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 (3R,4S,5S,6R,7R,9R,10E,11S,12R,13S,14R)-6-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-6-methyl-3-trimethylsilyloxyoxan-2-yl]oxy-14-ethyl-12-hydroxy-4-[(2R,4R,5S,6S)-4-methoxy-4,6-dimethyl-5-trimethylsilyloxyoxan-2-yl]oxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-10-(1-propan-2-yloxycyclohexyl)oxyimino-7,13-bis(prop-2-enoxy)-oxacyclotetradecan-2-one 、 6-O-allyl-2',4''-bis-O-trimethylsilylerythromycin A 9-[O-(1-isopropoxycyclohexyl)oxime]
  参考文献：
  名称：

  新型8a-Aza-8a-同型红霉素A酮化物的合成及其构效关系

  摘要：

  合成了一系列新颖的6-O-取代的8a-氮杂-8a-同型红霉素A酮醇化物，并评价了其体外抗菌活性。合成的关键战略要素包括碱诱导ë - ž 3-异构ö -descladinosyl -6- ö -allylerythromycin A 9（ë） -肟接着将得到的9（的环扩张反应Ž） -肟经由贝克曼重排。酮醇酯显示对多种易受红霉素和大环内酯-林可酰胺-链霉菌素B（MLS B）耐药革兰氏阳性和精制革兰氏阴性病原体。该系列中最好的化合物克服了相关临床革兰氏阳性病原体的所有抗药性，并显示了与泰利霉素和红霉素相当的体外活性。

  DOI：

  10.1021/jm100711p