benzyl 21-[(benzyloxy)carbonyl]amino-11-(benzyloxy)-4-[(benzyloxy)carbonyl]-10,13,23-trioxo-25-phenyl-24-oxa-4,9,12,20,22-pentaazapentacos-21-en-1-yl carbamate | 343626-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 21-[(benzyloxy)carbonyl]amino-11-(benzyloxy)-4-[(benzyloxy)carbonyl]-10,13,23-trioxo-25-phenyl-24-oxa-4,9,12,20,22-pentaazapentacos-21-en-1-yl carbamate
• 英文别名: benzyl N-[4-[[2-[7-[bis(phenylmethoxycarbonylamino)methylideneamino]heptanoylamino]-2-phenylmethoxyacetyl]amino]butyl]-N-[3-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]carbamate
• CAS: 343626-02-8
• 化学式: C₅₆H₆₇N₇O₁₁
• 分子量: 1014.19
• InChiKey: ZXUMRKYZRCOFPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  224
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 21-[(benzyloxy)carbonyl]amino-11-(benzyloxy)-4-[(benzyloxy)carbonyl]-10,13,23-trioxo-25-phenyl-24-oxa-4,9,12,20,22-pentaazapentacos-21-en-1-yl carbamate 在 palladium dihydroxide 氢气 、 溶剂黄146 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 以77%的产率得到deoxyspergualin trihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  A new efficient synthesis of the immunosuppressive agent (±)-15-deoxyspergualin

  摘要：

  （±）-15-去氧突红霉素是一种新型有前景的免疫抑制剂，最近在日本上市，用于控制皮质激素抵抗的急性肾移植排斥反应。本文描述了一种从7-溴庚氰和N-1,N-4-双（苄氧羰基）亚精胺出发的九步合成方法，适用于生产这种不稳定的高极性化合物，总产率为18%。此外，该方法还为α-羟基甘氨酸类似物的合成开辟了道路。（C）2001 Elsevier Science Ltd.保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00130-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl [(7-azidoheptanoyl)amino](benzyloxy)acetate 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 benzyl 21-[(benzyloxy)carbonyl]amino-11-(benzyloxy)-4-[(benzyloxy)carbonyl]-10,13,23-trioxo-25-phenyl-24-oxa-4,9,12,20,22-pentaazapentacos-21-en-1-yl carbamate
  参考文献：
  名称：

  A new efficient synthesis of the immunosuppressive agent (±)-15-deoxyspergualin

  摘要：

  （±）-15-去氧突红霉素是一种新型有前景的免疫抑制剂，最近在日本上市，用于控制皮质激素抵抗的急性肾移植排斥反应。本文描述了一种从7-溴庚氰和N-1,N-4-双（苄氧羰基）亚精胺出发的九步合成方法，适用于生产这种不稳定的高极性化合物，总产率为18%。此外，该方法还为α-羟基甘氨酸类似物的合成开辟了道路。（C）2001 Elsevier Science Ltd.保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00130-2

文献信息

• A new efficient synthesis of the immunosuppressive agent (±)-15-deoxyspergualin
  作者：Philippe Durand、Philippe Peralba、Patrice Renaut

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00130-2

  日期：2001.4

  (+/-)-15-Deoxyspergualin is a new promising immunosuppressive agent, recently marketed in Japan for the control of corticoresistant acute renal graft rejection. We describe here a nine-step synthesis starting from 7-bromoheptanenitrile and N-1,N-4-bis(benzyloxycarbonyl)spermidine, suitable for the production of multigram quantities of this unstable highly polar compound with an 18% overall yield. Furthermore, it opens the way for the synthesis of alpha -hydroxyglycine analogues. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  （±）-15-去氧突红霉素是一种新型有前景的免疫抑制剂，最近在日本上市，用于控制皮质激素抵抗的急性肾移植排斥反应。本文描述了一种从7-溴庚氰和N-1,N-4-双（苄氧羰基）亚精胺出发的九步合成方法，适用于生产这种不稳定的高极性化合物，总产率为18%。此外，该方法还为α-羟基甘氨酸类似物的合成开辟了道路。（C）2001 Elsevier Science Ltd.保留所有权利。