2-Picolineborane | 3999-38-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-Picolineborane
• CAS: 3999-38-0
• 化学式: C6H7BN
• 分子量: 103.94
• InChiKey: QHXLIQMGIGEHJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48 °C
• 密度：
  1.297 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  100°(212°F)
• 溶解度：
  二氯甲烷（少量溶解）、乙酸乙酯（少量溶解）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.01
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  4.3
• 危险品标志：
  F,Xn,Xi
• 安全说明：
  S14/15,S26,S36/37,S36/37/38,S43
• 危险类别码：
  R14/15,R40,R36/37/38,R26
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29333990
• 危险品运输编号：
  UN 2813

制备方法与用途

化学性质

2-甲基吡啶硼烷具有较高的反应活性，分子中含有硼原子，能够与多种试剂发生反应，如卤代烃、醇、酸等。此外，它还具有一定的还原性，在特定条件下可以参与还原反应。

应用

2-甲基吡啶硼烷在有机合成中有着广泛的应用，作为重要的有机合成中间体，它可以参与多种化学反应；在材料科学领域，该化合物可用作制备新型材料的原料或添加剂；而在药物研发领域，则可以用作药物分子的骨架或活性基团，参与到药物的合成和修饰过程中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲烷磺酰哌嗪 、 氯乙醛 、 水 、 2-Picolineborane 在 disodium;carbonate 、 乙酸乙酯 、 氯仿 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 以to provide 394 mg (>100% yield) of the desired product as colorless oil that的产率得到1-(2-chloroethyl)-4-(methylsulfonyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  TRITERPENOIDS WITH HIV MATURATION INHIBITORY ACTIVITY

  摘要：

  本文提供了具有药物和生物影响特性的化合物、它们的制药组合物和使用方法。特别地，提供了具有独特的抗病毒活性的三萜类化合物，作为HIV成熟抑制剂，如公式I所示的化合物：其中X选择自C4-8环烷基、C4-8环烯基、C4-9螺环烷基、C4-9螺环烯基、C4-8氧杂环烷基、C4-8二氧杂环烷基、C6-8氧杂环烯基、C6-8二氧杂环烯基、C6环二烯基、C6氧杂环二烯基、C6-9氧杂螺环烷基和C6-9氧杂螺环烯基环，使得X被A取代，其中A为—C1-6烷基-卤素。这些化合物对于治疗HIV和艾滋病有用。

  公开号：

  US20150291655A1
• 作为试剂：
  描述：

  4-(4-amino-3-(4-phenoxyphenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)cyclohexan-1-one 、 乙酸铵 在 2-Picolineborane 、 silica gel 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.03h， 以Thus, the title compound (0.34 g) was obtained的产率得到1-(4-aminocyclohexyl)-3-(4-phenoxyphenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  AGENT FOR TREATING OR INHIBITING RECURRENCE OF ACUTE MYELOID LEUKEMIA

  摘要：

  本发明涉及一种用于治疗或抑制急性髓性白血病复发的药物和一种抑制白血病干细胞生长的药物，包括式（I）或其盐所表示的化合物：其中Ar1和Ar2分别表示芳基或杂环芳基；L表示O、S、NH、NHCO或CONH；X表示CH或N；Y表示C1-3-烷基；Z1表示氢、C1-6-烷基、氨基-C1-6-烷基、C1-6-烷基氨基-C1-6-烷基、二（C1-6-烷基）氨基-C1-6-烷基、羟基-C1-6-烷基、C1-6-烷氧基-C1-6-烷基或羧基-C1-6-烷基；Z2表示C1-6-烷基、氨基-C1-6-烷基、C1-6-烷基氨基-C1-6-烷基、二（C1-6-烷基）氨基-C1-6-烷基、羟基-C1-6-烷基、C1-6-烷氧基-C1-6-烷基或羧基-C1-6-烷基，Z1和Z2可以与相邻的氮一起形成含有一个或多个杂原子的杂环基团，除了与Z1和Z2相邻的氮。

  公开号：

  US20150210698A1

文献信息

• Process for making thienopyrimidine compounds
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US08895729B2

  公开（公告）日：2014-11-25

  Process methods for making the dual mTOR/PI3K inhibitor GDC-0980, named as (S)-1-(4-((2-(2-aminopyrimidin-5-yl)-7-methyl-4-morpholinothieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl)methyl)piperazin-1-yl)-2-hydroxypropan-1-one, having the structure: and stereoisomers, geometric isomers, tautomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  制备双重mTOR/PI3K抑制剂GDC-0980的流程方法，命名为(S)-1-(4-((2-(2-氨基嘧啶-5-基)-7-甲基-4-吗啡基噻吩[3,2-d]嘧啶-6-基)甲基)哌嗪-1-基)-2-羟基丙酮，其结构如下图所示，并包括立体异构体、几何异构体、互变异构体和其药学上可接受的盐。
• PROCESS FOR MAKING THIENOPYRIMIDINE COMPOUNDS
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20140100366A1

  公开（公告）日：2014-04-10

  Process methods for making the dual mTOR/PI3K inhibitor GDC-0980, named as (S)-1-(4-((2-(2-aminopyrimidin-5-yl)-7-methyl-4-morpholinothieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl)methyl)piperazin-1-yl)-2-hydroxypropan-1-one, having the structure: and stereoisomers, geometric isomers, tautomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  制备双重mTOR / PI3K抑制剂GDC-0980的过程方法，命名为（S）-1-（4-（（2-（2-氨基嘧啶-5-基）-7-甲基-4-吗啉基噻吩[3,2-d]嘧啶-6-基）甲基）哌嗪-1-基）-2-羟基丙酮-1-酮，具有以下结构：及其立体异构体，几何异构体，互变异构体和药学上可接受的盐。