Benzoic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-4-{2-[(1-ethyl-propyl)-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-amino]-acetoxy}-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 688315-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-4-{2-[(1-ethyl-propyl)-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-amino]-acetoxy}-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6R)-4-[2-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl(pentan-3-yl)amino]acetyl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-phenylsulfanyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 688315-44-8
• 化学式: C₄₁H₄₃NO₉S
• 分子量: 725.86
• InChiKey: BFCQFRRTLIKQME-WHBOPOCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-4-{2-[(1-ethyl-propyl)-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-amino]-acetoxy}-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 哌啶 、 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 MS 4 Angstroem 、 碳酸氢钠 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 [(2R,3R,4S,5S,6R)-5-acetyloxy-2-[(2S,3R,4R,5R,6R)-5-acetyloxy-3-azido-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-pentan-3-ylamino]acetyl]-pentan-3-ylamino]acetyl]oxymethyl]oxan-4-yl]oxy-6-(acetyloxymethyl)-4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-pentan-3-ylamino]acetyl]oxyoxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  利用特殊的羟基保护基合成新的寡糖

  摘要：

  使用单化学保护（UCP）概念开发了一种新的羟基保护基，可方便地制备寡糖。UCP基团由聚合的氨基酸衍生物组成，并通过酯键保护每个羟基。根据聚合度，对羟基进行表征和控制。使用该保护基，仅通过重复Edman降解和偶联，就可以从相同的糖部分成功地合成出两种唾液酸-T类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.032
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 4,6-O-benzylidene-3-O-{[(1-ethylpropyl)(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)amino]acetyl}-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 Benzoic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-4-{2-[(1-ethyl-propyl)-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-amino]-acetoxy}-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  利用特殊的羟基保护基合成新的寡糖

  摘要：

  使用单化学保护（UCP）概念开发了一种新的羟基保护基，可方便地制备寡糖。UCP基团由聚合的氨基酸衍生物组成，并通过酯键保护每个羟基。根据聚合度，对羟基进行表征和控制。使用该保护基，仅通过重复Edman降解和偶联，就可以从相同的糖部分成功地合成出两种唾液酸-T类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.032

文献信息

• A new oligosaccharide synthesis using special hydroxy protecting group
  作者：Shiro Komba、Motomitsu Kitaoka、Takafumi Kasumi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.032

  日期：2004.3

  A new hydroxy protecting group for convenient preparation of oligosaccharide was developed using uni-chemo protection (UCP) concept. The UCP group was comprised of polymerized amino acid derivatives and protecting each hydroxyl groups by ester linkage. Depending on the polymerization degree, the hydroxyl groups were characterized and controlled. Using this protecting group, two kinds of sialyl-T analogues

  使用单化学保护（UCP）概念开发了一种新的羟基保护基，可方便地制备寡糖。UCP基团由聚合的氨基酸衍生物组成，并通过酯键保护每个羟基。根据聚合度，对羟基进行表征和控制。使用该保护基，仅通过重复Edman降解和偶联，就可以从相同的糖部分成功地合成出两种唾液酸-T类似物。