allyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-xylopyranoside | 502765-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-xylopyranoside
• 英文别名: [(3R,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 502765-02-8
• 化学式: C₂₉H₂₆O₈
• 分子量: 502.521
• InChiKey: ZSSKQKDOCLXSQP-ZTVFFDQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-xylopyranoside 在 potassium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-xylopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  一种高效实用的β-（1→3）-连接的木寡糖合成方法

  摘要：

  开发了一种简便实用的方法来合成β-（1→3）-连接的木寡糖。烯丙基α-d-吡喃吡喃糖苷（1）的二苯甲酰化得到2,4-二苯甲酸酯6作为主要产物。6的氯乙酰化，然后脱铝和三氯乙酰亚胺化，得到1：3的α/β亚氨酸酯（10和11）混合物。亚氨酸酯混合物与6偶联得到二糖13，其脱氯乙酰基化得到二糖受体16。过苯甲酰化木糖基α/β亚氨酸酯（7和8）混合物与6缩合得到二糖12。二糖供体为1：1α/β混合物。二糖供体混合物与二糖受体16的偶联产生四糖17。重复脱铝和三氯乙酰亚胺化将17转化为四糖供体混合物。四糖供体混合物与受体16的缩合得到六糖21。用饱和氨水-甲醇进行脱苯甲酰化，得到β-（1→3）连接的烯丙基木糖四糖苷和木糖六糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00285-9
• 作为产物：
  描述：

  allyl α-D-xylopyranoside 以 吡啶 为溶剂， 生成 allyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种高效实用的β-（1→3）-连接的木寡糖合成方法

  摘要：

  开发了一种简便实用的方法来合成β-（1→3）-连接的木寡糖。烯丙基α-d-吡喃吡喃糖苷（1）的二苯甲酰化得到2,4-二苯甲酸酯6作为主要产物。6的氯乙酰化，然后脱铝和三氯乙酰亚胺化，得到1：3的α/β亚氨酸酯（10和11）混合物。亚氨酸酯混合物与6偶联得到二糖13，其脱氯乙酰基化得到二糖受体16。过苯甲酰化木糖基α/β亚氨酸酯（7和8）混合物与6缩合得到二糖12。二糖供体为1：1α/β混合物。二糖供体混合物与二糖受体16的偶联产生四糖17。重复脱铝和三氯乙酰亚胺化将17转化为四糖供体混合物。四糖供体混合物与受体16的缩合得到六糖21。用饱和氨水-甲醇进行脱苯甲酰化，得到β-（1→3）连接的烯丙基木糖四糖苷和木糖六糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00285-9

文献信息

• Carbon tetrachloride-free allylic halogenation-mediated glycosylations of allyl glycosides
  作者：Anupama Das、Narayanaswamy Jayaraman

  DOI：10.1039/d1ob01298c

  日期：——

  CCl4 as a solvent. The activated mixed halo-allyl glycosides led to glycosylations, mediated by a triflate, in a latent-active manner, with the allyl glycosides acting as donors and acceptors. Systematic glycosylation studies are performed with different triflate promoters, non-glycosyl acceptors and various allyl glycosyl donors. One-pot allylic halogenations and subsequent glycosylations are developed

  烯丙基糖苷的烯丙基溴化使用 NBS/AIBN 试剂在 (EtO) 2 CO 和 PhCF 3溶液中进行，不使用 CCl 4作为溶剂。活化的混合卤代烯丙基糖苷导致糖基化，由三氟甲磺酸酯介导，以潜在活性的方式，烯丙基糖苷充当供体和受体。使用不同的三氟甲磺酸酯启动子、非糖基受体和各种烯丙基糖基供体进行系统糖基化研究。在 PhCF 3溶液中开发了一锅烯丙基卤化和随后的糖基化。这种较新的糖基化方法用于获得木糖-吡喃糖苷二糖和三糖。
• Synthesis of the hyper-branched core tetrasaccharide motif of chloroviruses
  作者：Bijoyananda Mishra、Sujit Manmode、Gulab Walke、Saptashwa Chakraborty、Mahesh Neralkar、Srinivas Hotha

  DOI：10.1039/d0ob02176h

  日期：——

  residues in which L-fucose is connected to D-xylose and L-rhamnose via a 1,2-trans glycosidic bond, whereas with the D-galactose residue is connected through a 1,2-cis glycosidic bond. A thorough and comprehensive study of various accountable factors enabled us to install a 1,2-cis galactopyranosidic linkage in a stereoselective fashion under [Au]/[Ag]-catalyzed glycosidation conditions en route to the

  复杂寡糖的化学合成，特别是具有一个或多个1,2-顺式糖苷键的超支化结构的寡糖，是一项艰巨的任务。糖基供体和受体的互补反应性，以及溶剂/温度/活化剂的适当调节，以及空间拥挤的糖基受体的糖基化收率降低，是使这种合成令人望而生畏的几个因素。在本文中，我们报道了与人和小鼠模型中与认知功能降低相关的氯病毒的半保守超支化核心四糖基序的合成。目标四糖包含四个不同的糖残基，其中L-岩藻糖与D-木糖和L-鼠李糖通过1，2-反式糖苷键，而与D-半乳糖残基通过1，2-顺式糖苷键连接。各责任因素进行全面，综合的研究使我们能够安装1,2-顺galactopyranosidic联动的立体方式下的[金] / [公司]催化的糖苷化条件途中到14步的目标四糖主题。
• An efficient and practical synthesis of β-(1→3)-linked xylooligosaccharides
  作者：Langqiu Chen、Fanzuo Kong

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00285-9

  日期：2002.11

  A facile and practical method was developed for the synthesis of β-(1→3)-linked xylooligosaccharides. Dibezoylation of allyl α-d-xylopyranoside (1) afforded 2,4-dibenzoate 6 as the major product. Chloroacetylation of 6, followed by deallylation and trichloroacetimidation, gave a 1:3 α/β imidate (10 and 11) mixture. Coupling of the imidate mixture with 6 gave a disaccharide 13, whose dechloroacetylation

  开发了一种简便实用的方法来合成β-（1→3）-连接的木寡糖。烯丙基α-d-吡喃吡喃糖苷（1）的二苯甲酰化得到2,4-二苯甲酸酯6作为主要产物。6的氯乙酰化，然后脱铝和三氯乙酰亚胺化，得到1：3的α/β亚氨酸酯（10和11）混合物。亚氨酸酯混合物与6偶联得到二糖13，其脱氯乙酰基化得到二糖受体16。过苯甲酰化木糖基α/β亚氨酸酯（7和8）混合物与6缩合得到二糖12。二糖供体为1：1α/β混合物。二糖供体混合物与二糖受体16的偶联产生四糖17。重复脱铝和三氯乙酰亚胺化将17转化为四糖供体混合物。四糖供体混合物与受体16的缩合得到六糖21。用饱和氨水-甲醇进行脱苯甲酰化，得到β-（1→3）连接的烯丙基木糖四糖苷和木糖六糖苷。