(-)-(1R,2S,3R)-2,3-dimethyl-3-(2-methoxy-5-methylphenyl)cyclopentanol | 681035-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (-)-(1R,2S,3R)-2,3-dimethyl-3-(2-methoxy-5-methylphenyl)cyclopentanol
• 英文别名: (1R,2S,3R)-3-(2-methoxy-5-methylphenyl)-2,3-dimethylcyclopentan-1-ol
• CAS: 681035-76-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: SCOIRBJJSWWMDC-UXIGCNINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,2S,3R)-2,3-dimethyl-3-(2-methoxy-5-methylphenyl)cyclopentanol 在 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(+)-(2S,3R)-2,3-dimethyl-3-(2-methoxy-5-methylphenyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  （+）-α-香叶醇的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了从烯丙醇12开始的（+）-α-香叶烯醇的立体选择性全合成，其可从三萜烯（R）-柠檬烯以三步容易获得。芳基烯丙基醚10的Claisen重排和伴随的环化作用提供了三环化合物13和14的5：3混合物。异丙烯基的降解，然后中心环的裂解和官能团的处理将13转变为（+）-α-香波烯醇（1b）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.055
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(3aR,8bS)-cis-3a,7,8b-trimethyl-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]benzofuran-3-one 在 氨 、 lithium 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (-)-(1R,2S,3R)-2,3-dimethyl-3-(2-methoxy-5-methylphenyl)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  （+）-α-香叶醇的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了从烯丙醇12开始的（+）-α-香叶烯醇的立体选择性全合成，其可从三萜烯（R）-柠檬烯以三步容易获得。芳基烯丙基醚10的Claisen重排和伴随的环化作用提供了三环化合物13和14的5：3混合物。异丙烯基的降解，然后中心环的裂解和官能团的处理将13转变为（+）-α-香波烯醇（1b）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.055

文献信息

• A stereoselective total synthesis of (+)-α-herbertenol
  作者：A Srikrishna、N.Chandrasekhar Babu、M.Srinivasa Rao

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.055

  日期：2004.2

  stereoselective total synthesis of (+)-α-herbertenol starting from the allyl alcohol 12, readily available in three steps from the monoterpene (R)-limonene, is described. Claisen rearrangement of the aryl allyl ether 10 and concomitant cyclisation furnished a 5:3 mixture of the tricyclic compounds 13 and 14. Degradation of the isopropenyl group followed by cleavage of the central ring and functional group

  描述了从烯丙醇12开始的（+）-α-香叶烯醇的立体选择性全合成，其可从三萜烯（R）-柠檬烯以三步容易获得。芳基烯丙基醚10的Claisen重排和伴随的环化作用提供了三环化合物13和14的5：3混合物。异丙烯基的降解，然后中心环的裂解和官能团的处理将13转变为（+）-α-香波烯醇（1b）。