(-)-(3R,3aR,8bS)-cis-3a,7,8b-trimethyl-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]benzofuran-3-yl acetate | 681035-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (-)-(3R,3aR,8bS)-cis-3a,7,8b-trimethyl-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]benzofuran-3-yl acetate
• 英文别名: [(3R,3aR,8bS)-3a,7,8b-trimethyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran-3-yl] acetate
• CAS: 681035-73-4
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: VLGJSWPCWKBPMZ-PMPSAXMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3R,3aR,8bS)-cis-3a,7,8b-trimethyl-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]benzofuran-3-yl acetate 在 氨 、 sodium acetate 、 lithium 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (-)-(1R,2S,3R)-2,3-dimethyl-3-(2-methoxy-5-methylphenyl)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  （+）-α-香叶醇的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了从烯丙醇12开始的（+）-α-香叶烯醇的立体选择性全合成，其可从三萜烯（R）-柠檬烯以三步容易获得。芳基烯丙基醚10的Claisen重排和伴随的环化作用提供了三环化合物13和14的5：3混合物。异丙烯基的降解，然后中心环的裂解和官能团的处理将13转变为（+）-α-香波烯醇（1b）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.055
• 作为产物：
  描述：

  (+)-((5S)-5-isopropenyl-2-methylcyclopent-1-enyl)methyl 4-methylphenyl ether 在 碳酸氢钠 、 臭氧 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (-)-(3R,3aR,8bS)-cis-3a,7,8b-trimethyl-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]benzofuran-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  （+）-α-香叶醇的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了从烯丙醇12开始的（+）-α-香叶烯醇的立体选择性全合成，其可从三萜烯（R）-柠檬烯以三步容易获得。芳基烯丙基醚10的Claisen重排和伴随的环化作用提供了三环化合物13和14的5：3混合物。异丙烯基的降解，然后中心环的裂解和官能团的处理将13转变为（+）-α-香波烯醇（1b）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.055