3-(嘧啶-2-基氧基)苯甲酸乙酯 | 1159822-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(嘧啶-2-基氧基)苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(pyrimidin-2-yloxy)benzoate
• 英文别名: ethyl 3-pyrimidin-2-yloxybenzoate
• CAS: 1159822-51-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• 分子量: 244.25
• InChiKey: QHVUMKMLXXXCQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(嘧啶-2-基氧基)苯甲酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)(3-(pyrimidin-2-yloxy)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  对 SIRT 的芳氧基苯甲酰胺衍生物虚拟筛选命中的 Hit-to-lead 优化

  摘要：

  Sirtuins (SIRTs) 是一类烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NAD + ) 依赖性蛋白组蛋白脱乙酰酶 (HDAC)，从细菌到哺乳动物都进化保守。这组酶使用 NAD +作为共底物催化组蛋白或非组蛋白底物中赖氨酸残基的可逆脱乙酰化。大量研究表明，SIRT 的异常酶活性与糖尿病、癌症和神经退行性疾病等多种疾病有关。之前，我们进行了基于药效团的虚拟筛选活动和芳氧基苯甲酰胺衍生物 ( 1) 显示 SIRT1/2 抑制作用被确定为命中化合物。在当前的研究中，探索了对命中化合物的hit-to-lead优化以改善SIRT结合和抑制。已经合成了 14 种化合物，其中 10 种是新化合物，并对其对 SIRT1-3 的抑制活性进行了体外生物学评估。通过进行结构修饰，与命中化合物相比，观察到ST01、ST02和ST11 的选择性 SIRT1 抑制显着改善。对于ST14观察到最高的 SIRT2 抑制活性，这是根据与为

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115961
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯甲酸乙酯 、 2-溴嘧啶 在 potassium phosphate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到3-(嘧啶-2-基氧基)苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  对 SIRT 的芳氧基苯甲酰胺衍生物虚拟筛选命中的 Hit-to-lead 优化

  摘要：

  Sirtuins (SIRTs) 是一类烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NAD + ) 依赖性蛋白组蛋白脱乙酰酶 (HDAC)，从细菌到哺乳动物都进化保守。这组酶使用 NAD +作为共底物催化组蛋白或非组蛋白底物中赖氨酸残基的可逆脱乙酰化。大量研究表明，SIRT 的异常酶活性与糖尿病、癌症和神经退行性疾病等多种疾病有关。之前，我们进行了基于药效团的虚拟筛选活动和芳氧基苯甲酰胺衍生物 ( 1) 显示 SIRT1/2 抑制作用被确定为命中化合物。在当前的研究中，探索了对命中化合物的hit-to-lead优化以改善SIRT结合和抑制。已经合成了 14 种化合物，其中 10 种是新化合物，并对其对 SIRT1-3 的抑制活性进行了体外生物学评估。通过进行结构修饰，与命中化合物相比，观察到ST01、ST02和ST11 的选择性 SIRT1 抑制显着改善。对于ST14观察到最高的 SIRT2 抑制活性，这是根据与为

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115961