4,4-dimethyl-7-(triisopropylsilyloxy)-2-oxabicyclo[3.3.0]octan-3-one | 611236-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4,4-dimethyl-7-(triisopropylsilyloxy)-2-oxabicyclo[3.3.0]octan-3-one
• 英文别名: (3aR,5R,6aR)-3,3-dimethyl-5-tri(propan-2-yl)silyloxy-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 611236-94-3
• 化学式: C₁₈H₃₄O₃Si
• 分子量: 326.552
• InChiKey: SYHUXMNHRIYCHP-OWCLPIDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-7-(triisopropylsilyloxy)-2-oxabicyclo[3.3.0]octan-3-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 molecular sieve 、 四丙基高钌酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-[2'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1',1'-dimethyl]-ethyl-4-triisopropylsilyloxy-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  丙酸烷基酯的Meinwald反应。耳苷的C1-C9片段的合成

  摘要：

  从Grieco的双环内酯（+）- 4开始，八步制备C1-C9北方苷12a的片段，总产率为41％。该合成的特征在于丙酸烷基酯的烯醇锂与官能化的δ-内酯3的关键立体选择性Meinwald反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01064-0
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R,5R)-4,4-dimethyl-2-oxabicyclo<3.3.0>oct-6-en-3-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 高氯酸 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4,4-dimethyl-7-(triisopropylsilyloxy)-2-oxabicyclo[3.3.0]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  丙酸烷基酯的Meinwald反应。耳苷的C1-C9片段的合成

  摘要：

  从Grieco的双环内酯（+）- 4开始，八步制备C1-C9北方苷12a的片段，总产率为41％。该合成的特征在于丙酸烷基酯的烯醇锂与官能化的δ-内酯3的关键立体选择性Meinwald反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01064-0

文献信息

• The Meinwald reaction of alkyl propionates. Synthesis of the C1–C9 fragment of aurisides
  作者：Marı́a-Yolanda Rı́os、Francisco Velázquez、Horacio F Olivo

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01064-0

  日期：2003.8

  The C1–C9 northern fragment of aurisides 12a was prepared in eight steps and 41% overall yield starting from Grieco's bicyclic lactone (+)-4. The synthesis features a key stereoselective Meinwald reaction of the lithium enolate of alkyl propionate with the functionalized δ-lactone 3.

  从Grieco的双环内酯（+）- 4开始，八步制备C1-C9北方苷12a的片段，总产率为41％。该合成的特征在于丙酸烷基酯的烯醇锂与官能化的δ-内酯3的关键立体选择性Meinwald反应。