(R)-((4S,5S)-5-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-[(R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-trichloromethyl-4,5-dihydro-oxazol-4-yl]-methanol | 357625-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-((4S,5S)-5-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-[(R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-trichloromethyl-4,5-dihydro-oxazol-4-yl]-methanol
• 英文别名: (R)-[(4R)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-(trichloromethyl)-5H-1,3-oxazol-4-yl]-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 357625-79-7
• 化学式: C₂₅H₃₈Cl₃NO₆Si
• 分子量: 583.024
• InChiKey: HSCNHUZPJZJWJQ-CMCWBKRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-((4S,5S)-5-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-[(R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-trichloromethyl-4,5-dihydro-oxazol-4-yl]-methanol 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3aS,6R,6aR)-3a-(hydroxymethyl)-6-[(E,1S)-1-hydroxy-10-oxohexadec-2-enyl]-6,6a-dihydro-3H-furo[3,4-d][1,3]oxazole-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Wang; Yu; Lin, Synlett, 2001, # SPEC. ISS, p. 904 - 906

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 氯化二乙基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到(R)-((4S,5S)-5-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-[(R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-trichloromethyl-4,5-dihydro-oxazol-4-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  α-取代丝氨酸和丙氨酸的灵活通用方法：鞘氨醇 E 和 F 的非对映聚合合成

  摘要：

  据报道，一种灵活的通用方法用于鞘氨醇 E 和 F 的不对称合成，以立体收敛的方式有效利用 Baylis-Hillman 加合物的两种非对映异构体。观察到 2-取代基在 (E)-2-羟甲基-2,3-链烯酸酯的非对映选择性二羟基化中的显着空间效应。这种策略还允许通过可调谐的位点特异性调节氧化态来完全控制 α-取代氨基酸中四元立体中心的绝对构型。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900772

文献信息

• A Flexible Common Approach to α-Substituted Serines and Alanines: Diastereoconvergent Syntheses of Sphingofungins E and F
  作者：Bing Wang、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1002/ejoc.200900772

  日期：2009.10

  A flexible common approach for the asymmetric syntheses of sphingofungins E and F is reported, with efficient use of both diastereomers of the Baylis–Hillman adduct in a stereoconvergent manner. Pronounced steric effects of the 2-substituents in diastereoselective dihydroxylations of (E)-2-hydroxymethyl-2,3-alkenoates were observed. This strategy also allowed full control over the absolute configurations

  据报道，一种灵活的通用方法用于鞘氨醇 E 和 F 的不对称合成，以立体收敛的方式有效利用 Baylis-Hillman 加合物的两种非对映异构体。观察到 2-取代基在 (E)-2-羟甲基-2,3-链烯酸酯的非对映选择性二羟基化中的显着空间效应。这种策略还允许通过可调谐的位点特异性调节氧化态来完全控制 α-取代氨基酸中四元立体中心的绝对构型。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）
• Wang; Yu; Lin, Synlett, 2001, # SPEC. ISS, p. 904 - 906
  作者：Wang、Yu、Lin

  DOI：——

  日期：——