(R/S)-3-buten-2-yl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 312612-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R/S)-3-buten-2-yl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S,6R)-3-azido-2-but-3-en-2-yloxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 312612-86-5
• 化学式: C₃₁H₃₅N₃O₅
• 分子量: 529.636
• InChiKey: VXRYESUWMUXKFH-LDBDMVKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R/S)-3-buten-2-yl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 Wilkinson's catalyst 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成中的乙烯基糖苷（第6部分）：3-丁烯基-2-YL 2-叠氮基-2-脱氧糖苷和3-丁烯基-2-YL 2-Phthalimido-2-脱氧糖苷作为新型糖基供体

  摘要：

  据报道潜在活性糖基化策略的扩展，其中3-丁烯-2-基2-脱氧-2-叠氮基糖苷和3-丁烯-2-基2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基糖苷被用作制备甲壳素的结构单元。含氨基糖的寡糖。潜基板的烯丙基部分5,16和19可以通过处理来方便地与异构化（PH催化量3 P）3的RhCl /丁基锂以得到活性乙烯基苷6，17和20以高收率。这些糖基供体已成功用于受体7、9和11的糖基化。在糖基供体6的情况下，二糖根据所选择的反应条件，可以以异头混合物形式或以高α-或β-选择性获得8、10和12。在每种情况下用糖基供体17和20的糖基化仅以高收率仅产生β-连接的产物。

  DOI：

  10.1080/07328300008544127
• 作为产物：
  描述：

  (R/S)-3-buten-2-yl 2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 triflic azide 、 sodium hydride 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (R/S)-3-buten-2-yl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成中的乙烯基糖苷（第6部分）：3-丁烯基-2-YL 2-叠氮基-2-脱氧糖苷和3-丁烯基-2-YL 2-Phthalimido-2-脱氧糖苷作为新型糖基供体

  摘要：

  据报道潜在活性糖基化策略的扩展，其中3-丁烯-2-基2-脱氧-2-叠氮基糖苷和3-丁烯-2-基2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基糖苷被用作制备甲壳素的结构单元。含氨基糖的寡糖。潜基板的烯丙基部分5,16和19可以通过处理来方便地与异构化（PH催化量3 P）3的RhCl /丁基锂以得到活性乙烯基苷6，17和20以高收率。这些糖基供体已成功用于受体7、9和11的糖基化。在糖基供体6的情况下，二糖根据所选择的反应条件，可以以异头混合物形式或以高α-或β-选择性获得8、10和12。在每种情况下用糖基供体17和20的糖基化仅以高收率仅产生β-连接的产物。

  DOI：

  10.1080/07328300008544127

文献信息

• Vinyl Glycosides in Oligosaccharide Synthesis (Part 6): 3-Buten-2-YL 2-Azido-2-Deoxy Glycosides and 3-Buten-2-YL 2-Phthalimido-2-Deoxy Glycosides as Novel Glycosyl Donors
  作者：Yu Bai、Geert-Jan Boons、Andrew Burton、Matthew Johnson、Michael Haller

  DOI：10.1080/07328300008544127

  日期：2000.1

  and 19 can be conveniently isomerised by treatment with a catalytic amount of (Ph3P)3RhCl/BuLi to give the active vinyl glycosides 6, 17 and 20 in high yield. These glycosyl donors were successfully used in glycosylations with acceptors 7, 9 and 11. In the case of glycosyl donor 6, the disaccharides 8, 10 and 12 could be obtained as anomeric mixtures or with high α-or β-selectivities depending on the

  据报道潜在活性糖基化策略的扩展，其中3-丁烯-2-基2-脱氧-2-叠氮基糖苷和3-丁烯-2-基2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基糖苷被用作制备甲壳素的结构单元。含氨基糖的寡糖。潜基板的烯丙基部分5,16和19可以通过处理来方便地与异构化（PH催化量3 P）3的RhCl /丁基锂以得到活性乙烯基苷6，17和20以高收率。这些糖基供体已成功用于受体7、9和11的糖基化。在糖基供体6的情况下，二糖根据所选择的反应条件，可以以异头混合物形式或以高α-或β-选择性获得8、10和12。在每种情况下用糖基供体17和20的糖基化仅以高收率仅产生β-连接的产物。