[15N]2-1,4-di-(4'-O-allyl-2',3',6'-trideoxy-3'-trifluoroacetamido-α-L-ribo-hexopyranosyl)-1,4-butanediol | 830328-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [15N]2-1,4-di-(4'-O-allyl-2',3',6'-trideoxy-3'-trifluoroacetamido-α-L-ribo-hexopyranosyl)-1,4-butanediol
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-[(2S,3R,4R,6R)-2-methyl-6-[4-[(2R,4R,5R,6S)-6-methyl-5-prop-2-enoxy-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)(15N)amino]oxan-2-yl]oxybutoxy]-3-prop-2-enoxyoxan-4-yl]acetamide
• CAS: 830328-97-7
• 化学式: C₂₆H₃₈F₆N₂O₈
• 分子量: 622.573
• InChiKey: QTIAHFLWOMRGEN-BBXGDRKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [15N]2-1,4-di-(4'-O-allyl-2',3',6'-trideoxy-3'-trifluoroacetamido-α-L-ribo-hexopyranosyl)-1,4-butanediol 在 Grubbs catalyst first generation 、 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 180.0h， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Preparation of macrocyclic 15N-labelled oligoaminodeoxysaccharides as probes for RNA-binding

  摘要：

  通过烯烃复分解和环闭合复分解反应，以1,4-丁二醇为前体，在4位和4′位上O-烯丙基化2-脱氧-L-鼠李糖醛，从而制备出两种大环氨基糖苷。为了研究溶液中与调节RNA结构的相互作用，通过核磁共振光谱法对大环的四个氨基进行了15N标记。引入15N标记的关键步骤是使用市售的15NH4OAc进行还原胺化。还原胺化具有出色的立体控制。作为副产品，分离出异常的非环状氨基腈，其来源于分子内亚胺的形成，然后氰化物加成到中间体的CN双键上。

  DOI：

  10.1039/b412436g
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸乙酯 、 1,4-di-(4'-O-allyl-2',6'-dideoxy-3'-oxo-α-L-arabino-pyranosyl)-1,4-butanediol 、 sodium cyanoborohydride 在 <15N>ammonium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 60.0h， 以35%的产率得到[15N]2-1,4-di-(4'-O-allyl-2',3',6'-trideoxy-3'-trifluoroacetamido-α-L-ribo-hexopyranosyl)-1,4-butanediol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of macrocyclic 15N-labelled oligoaminodeoxysaccharides as probes for RNA-binding

  摘要：

  通过烯烃复分解和环闭合复分解反应，以1,4-丁二醇为前体，在4位和4′位上O-烯丙基化2-脱氧-L-鼠李糖醛，从而制备出两种大环氨基糖苷。为了研究溶液中与调节RNA结构的相互作用，通过核磁共振光谱法对大环的四个氨基进行了15N标记。引入15N标记的关键步骤是使用市售的15NH4OAc进行还原胺化。还原胺化具有出色的立体控制。作为副产品，分离出异常的非环状氨基腈，其来源于分子内亚胺的形成，然后氰化物加成到中间体的CN双键上。

  DOI：

  10.1039/b412436g