3-(对硝基苯亚甲基)苯酞 | 105279-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 中文名称: 3-(对硝基苯亚甲基)苯酞
• 英文名称: (2Z) 2-(1-(4-nitrophenyl)methylene)benzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: (Z)-3-(4-nitrobenzylidene)isobenzofuran-1(3H)-one；(3Z)-3-[(4-nitrophenyl)methylidene]-2-benzofuran-1-one
• CAS: 105279-23-0
• 化学式: C₁₅H₉NO₄
• 分子量: 267.241
• InChiKey: UICVKJHQZUAKLT-ZROIWOOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(对硝基苯亚甲基)苯酞 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以50%的产率得到sodium o-<(p-nitrophenyl)acetyl>benzoate
  参考文献：
  名称：

  Shevchuk, M. I.; Shpak, S. T.; Tolochko, A. F., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, vol. 57, p. 705 - 709

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯酞 在 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(对硝基苯亚甲基)苯酞
  参考文献：
  名称：

  Shevchuk, M. I.; Shpak, S. T.; Tolochko, A. F., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, vol. 57, p. 705 - 709

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of substituted flavones and aurones as potential anti-influenza agents
  作者：Anand S. Chintakrindi、Devanshi J. Gohil、Abhay S. Chowdhary、Meena A. Kanyalkar

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115191

  日期：2020.1

  We designed a series of substituted flavones and aurones as non-competitive H1N1 neuraminidase (NA) inhibitors and anti-influenza agents. The molecular docking studies showed that the designed flavones and aurones occupied 150-cavity and 430-cavity of H1N1-NA. We then synthesized these compounds and evaluated these for cytotoxicity, reduction in H1N1 virus yield, H1N1-NA inhibition and kinetics of

  我们设计了一系列取代的黄酮和金黄色素作为非竞争性H1N1神经氨酸酶（NA）抑制剂和抗流感药。分子对接研究表明，设计的黄酮和金酮占据了H1N1-NA的150个腔和430个腔。然后，我们合成了这些化合物并评估了它们的细胞毒性，H1N1病毒产量的降低，H1N1-NA的抑制作用以及抑制动力学。病毒减量试验和H1N1-NA抑制试验表明，化合物1f（4-甲氧基黄酮）的最低EC50最低为9.36 nM，IC50最低为8.74μM。此外，动力学研究表明化合物1f和2f具有非竞争性抑制机制。
• The chemistry of phthalide-3-carboxylic acid - I decarboxylation in the presence of aldehydes
  作者：Rolf H. Prager、Carl H. Schiesser

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91799-5

  日期：1984.1

  The decarboxylation of phthalide-3-carboxylic acid (3-oxo-l,3-dihydroisobenzofuran-1-carboxylic acid) has been studied in the melt, in dimethylsulfoxide, and in the presence of aromatic aldehydes. The latter are efficiently trapped to produce mixtures of 3-arylidene-phthalides and 3-(arylhydroxymethyl)phthalides. Kinetic and other evidence supports the proposal that this reaction occurs in a tight

  已经在熔体中，在二甲基亚砜中和在芳族醛存在下研究了邻苯二甲酸酯-3-羧酸（3-氧代-1，3-二氢异苯并呋喃-1-羧酸）的脱羧。后者被有效地捕集以产生3-亚芳基-邻苯二甲酸酯和3-（芳基羟甲基）邻苯二甲酸酯的混合物。动力学和其他证据支持这一反应以紧密的循环过渡态发生的提议。
• 1,5,7‐Triazabicyclo[4.4.0]dec‐5‐ene (TBD): An Organocatalyst for Rapid Access to 3‐Hydroxyisoindolin‐1‐ones
  作者：Chunling Blue Lan、Karine Auclair

  DOI：10.1002/ejoc.202400071

  日期：2024.3.25

  The readily available organocatalyst 1,5,7‐triazabicyclo[4.4.0]dec‐5‐ene (TBD) was used for the rapid synthesis of 3‐hydroxyisoindolin‐1‐ones from 3‐alkylidenephthalides. The transformation occurs at room temperature and requires less solvent than traditional methods, providing a more sustainable synthetic option to access 3‐hydroxyisoindolin‐1‐ones with broad scope. Elaboration of the products to diverse scaffolds as well as synthesis of biologically active compounds are demonstrated.

  摘要 利用容易获得的有机催化剂 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD），从 3-亚烷基酞化物快速合成 3-羟基异吲哚啉-1-酮。与传统方法相比，该转化过程在室温下进行，所需的溶剂更少，为获得范围广泛的 3-羟基异吲哚啉-1-酮提供了更可持续的合成选择。该研究展示了如何将产品加工成不同的支架以及合成具有生物活性的化合物。
• 2-(Omega-alkylaminoalkyl)- and 2-(omega-dialkylaminoalkyl)-3-(4-X-benzylidene)-phthalimidines
  申请人：LABORATORI BALDACCI Spa

  公开号：EP0105131A1

  公开（公告）日：1984-04-11

  The 2-(ω-aikylaminoalkyl)- and 2-(m-dialkylaminoalkyl)-3-(4-X-benzylidene)phtalimidines are useful as local anesthetics. For the preparation, the adduct is formed between the suitable 3-(4-X-benzylidene)phtalide and a substituted aminoalkylamine, the adduct being then reacted with acetic anhydride; the X substituent at the position 4 of the benzylidene group then can be suitably converted according to the requirements.

  2-(ω-aikylaminoalkyl)- 和 2-(m-dialkylaminoalkyl)-3-(4-X-benzylidene)phtalimidines 可用作局部麻醉剂。 在制备过程中，合适的 3-(4-X-亚苄基)酞酰亚胺与取代的氨基烷基胺之间会形成加合物，然后该加合物会与乙酸酐反应；亚苄基第 4 位上的 X 取代基可以根据需要进行适当的转换。
• Lactonization of 2-Alkynylbenzoates for the Assembly of Isochromenones Mediated by BF₃·Et₂O
  作者：Xiang Zhang、Xintong Wan、Ying Cong、Xiaohua Zhen、Qiao Li、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01601

  日期：2019.8.16

  A general and efficient lactonization method of readily available 2-alkynylbenzoates affording biologically important isochromenones has been realized via a solely BF3 center dot Et2O-mediated 6-endo-dig cyclization process under mild conditions. An alternative mechanistic pathway in which BF3 center dot Et2O activates the carbonyl of the ester moiety, rather than the alkyne triple bond, was postulated on the basis of control experiment results. Gram-scale reaction and further application for the assembly of more complex molecules demonstrated the practicability of the protocol.