2'-(1-Bromo-1-methyl-ethyl)-[2,4']bithiazolyl-4-carboxylic acid ethyl ester | 1027239-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2'-(1-Bromo-1-methyl-ethyl)-[2,4']bithiazolyl-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-[2-(2-bromopropan-2-yl)-1,3-thiazol-4-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 1027239-13-9
• 化学式: C₁₂H₁₃BrN₂O₂S₂
• 分子量: 361.283
• InChiKey: PJOMBHVBGAXBPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-(1-Bromo-1-methyl-ethyl)-[2,4']bithiazolyl-4-carboxylic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2'-[2''-hydroxyisopropyl(2,4')bithiazolyl]-4-methanol
  参考文献：
  名称：

  Determination of the Absolute Structure of (+)-Cystothiazole B

  摘要：

  (2R,3S)-3-甲基-4-戊炔-1,2-二醇(6)由(2R,3S)-环氧丁酸酯5衍生而来，经钯催化环化-甲氧基羰基化，然后甲基化，得到四氢-2-呋喃亚基乙酸酯(-)-7，后者转化为左半部分醛(+)-3。(+)-3与双噻唑型碘化磷鎓衍生的磷酰亚胺4之间发生Wittig反应，使用双(三甲基硅烷基)胺锂，得到(+)-胱硫杂噻唑B(2)，其光谱数据与天然产物(+)-2完全一致。因此，胱硫杂噻唑B(2)的立体化学结构被确认为[4R,5S,6(E)]。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.770
• 作为产物：
  描述：

  2'-isopropyl[2,4']bithiazolyl-4-carboxylic acid ethyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2'-(1-Bromo-1-methyl-ethyl)-[2,4']bithiazolyl-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Determination of the Absolute Structure of (+)-Cystothiazole B

  摘要：

  (2R,3S)-3-甲基-4-戊炔-1,2-二醇(6)由(2R,3S)-环氧丁酸酯5衍生而来，经钯催化环化-甲氧基羰基化，然后甲基化，得到四氢-2-呋喃亚基乙酸酯(-)-7，后者转化为左半部分醛(+)-3。(+)-3与双噻唑型碘化磷鎓衍生的磷酰亚胺4之间发生Wittig反应，使用双(三甲基硅烷基)胺锂，得到(+)-胱硫杂噻唑B(2)，其光谱数据与天然产物(+)-2完全一致。因此，胱硫杂噻唑B(2)的立体化学结构被确认为[4R,5S,6(E)]。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.770