(3aS,4aS,5aR,8R,9aS,10R,10aR,12aR)-8-(4-Methoxy-phenyl)-2,2-dimethyl-decahydro-1,3,5,7,9,11-hexaoxa-naphtho[2,3-f]azulen-10-ol | 725253-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3aS,4aS,5aR,8R,9aS,10R,10aR,12aR)-8-(4-Methoxy-phenyl)-2,2-dimethyl-decahydro-1,3,5,7,9,11-hexaoxa-naphtho[2,3-f]azulen-10-ol
• 英文别名: (1S,3S,7R,10R,11R,12S,14R,17R)-14-(4-methoxyphenyl)-5,5-dimethyl-4,6,9,13,15,18-hexaoxatetracyclo[8.8.0.03,7.012,17]octadecan-11-ol
• CAS: 725253-40-7
• 化学式: C₂₁H₂₈O₈
• 分子量: 408.449
• InChiKey: PMOVTJXWZMEPHZ-COPFRZGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4aS,5aR,8R,9aS,10R,10aR,12aR)-8-(4-Methoxy-phenyl)-2,2-dimethyl-decahydro-1,3,5,7,9,11-hexaoxa-naphtho[2,3-f]azulen-10-ol 在 咪唑 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 thexylborane 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,5aS,7R,8S,11aR)-8-Benzyloxy-2-[(3aS,4aS,6R,7R,8S,8aS,10aR)-8-benzyloxy-7-(4-methoxy-benzyloxy)-2,2-dimethyl-octahydro-1,3,5,9-tetraoxa-benzo[f]azulen-6-ylmethyl]-7-benzyloxymethyl-decahydro-1,6-dioxa-cycloheptacycloocten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  融合合成了雪毒素的ABCDE环片段

  摘要：

  通过基于B烷基Suzuki-Miyaura偶联的方法，以高度立体控制和会聚的方式实现了瓜瓜毒素ABCDE环片段的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.083
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,4aS,9aS)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-6H-pyrano[3,2-b]oxepin 在 palladium on activated charcoal 甲基磺酰胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (3aS,4aS,5aR,8R,9aS,10R,10aR,12aR)-8-(4-Methoxy-phenyl)-2,2-dimethyl-decahydro-1,3,5,7,9,11-hexaoxa-naphtho[2,3-f]azulen-10-ol
  参考文献：
  名称：

  融合合成了雪毒素的ABCDE环片段

  摘要：

  通过基于B烷基Suzuki-Miyaura偶联的方法，以高度立体控制和会聚的方式实现了瓜瓜毒素ABCDE环片段的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.083

文献信息

• Convergent synthesis of the ABCDE ring fragment of ciguatoxins
  作者：Haruhiko Fuwa、Seiji Fujikawa、Kazuo Tachibana、Hiroyuki Takakura、Makoto Sasaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.083

  日期：2004.6

  Synthesis of the ABCDE ring fragment of ciguatoxins has been achieved in a highly stereocontrolled and convergent manner via the B-alkyl Suzuki–Miyaura coupling-based approach.

  通过基于B烷基Suzuki-Miyaura偶联的方法，以高度立体控制和会聚的方式实现了瓜瓜毒素ABCDE环片段的合成。