methyl (4Z,7Z,10Z,13Z,15S)-15-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexadeca-4,7,10,13-tetraenoate | 402831-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (4Z,7Z,10Z,13Z,15S)-15-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexadeca-4,7,10,13-tetraenoate
• CAS: 402831-29-2
• 化学式: C₂₃H₄₀O₃Si
• 分子量: 392.654
• InChiKey: ISODPFJDYNOSLU-HTHAFZHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4Z,7Z,10Z,13Z,15S)-15-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexadeca-4,7,10,13-tetraenoate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以100%的产率得到methyl (4Z,7Z,10Z,13Z,15S)-15-hydroxyhexadeca-4,7,10,13-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aplyolide A, Ichthyotoxic Macrolide Isolated from the Skin of the Marine Mollusk Aplysia depilans

  摘要：

  一种合成(S)-aplyolide A (1) 的汇聚途径被描述，使用了(S)-乳酸乙酯作为手性来源。合成的关键步骤是铜(I)炔化物与丙炔基卤化物之间的两次耦合反应，以形成跳跃的双炔体系，并通过改进的程序以铯碳酸盐作为炔化物制备的基础来执行这些反应。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18749
• 作为产物：
  描述：

  (s)-(-)-2-(叔丁基二甲基甲硅烷基氧基)丙酸乙酯 在 Lindlar's catalyst copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl (4Z,7Z,10Z,13Z,15S)-15-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexadeca-4,7,10,13-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aplyolide A, Ichthyotoxic Macrolide Isolated from the Skin of the Marine Mollusk Aplysia depilans

  摘要：

  一种合成(S)-aplyolide A (1) 的汇聚途径被描述，使用了(S)-乳酸乙酯作为手性来源。合成的关键步骤是铜(I)炔化物与丙炔基卤化物之间的两次耦合反应，以形成跳跃的双炔体系，并通过改进的程序以铯碳酸盐作为炔化物制备的基础来执行这些反应。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18749

文献信息

• Synthesis of Aplyolide A, Ichthyotoxic Macrolide Isolated from the Skin of the Marine Mollusk Aplysia depilans
  作者：Aldo Spinella、Tonino Caruso、Marco Martino、Carmine Sessa

  DOI：10.1055/s-2001-18749

  日期：——

  A convergent pathway is described for the synthesis of (S)-aplyolide A (1) using ethyl (S)-lactate as chiral source. Key steps of the synthesis are two couplings between copper(I) alkynides and propargylic halides for the formation of skipped diyne systems and were performed with an improved procedure based on the use of cesium carbonate as base for alkynide preparation.

  一种合成(S)-aplyolide A (1) 的汇聚途径被描述，使用了(S)-乳酸乙酯作为手性来源。合成的关键步骤是铜(I)炔化物与丙炔基卤化物之间的两次耦合反应，以形成跳跃的双炔体系，并通过改进的程序以铯碳酸盐作为炔化物制备的基础来执行这些反应。