(2S,2'S)-2,2'-[oxybis(ethyleneoxy)]di(propan-1-ol) | 857682-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,2'S)-2,2'-[oxybis(ethyleneoxy)]di(propan-1-ol)
• 英文别名: (2S)-2-[2-[2-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]oxyethoxy]ethoxy]propan-1-ol
• CAS: 857682-58-7
• 化学式: C₁₀H₂₂O₅
• 分子量: 222.282
• InChiKey: HUHAORHCFPLXCE-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2'S)-2,2'-[oxybis(ethyleneoxy)]di(propan-1-ol) 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 22-ethoxy-7,15-dimethyl-6,7,9,10,12,13,15,16-octahydro-22H-dibenzo[n,q][1,4,7,10,13,16]pentaoxa-λ5-phosphacyclooctadecin-22-one
  参考文献：
  名称：

  含有烷基二芳基次膦酸酯或可质子电离二芳基次膦酸单元的新型对映纯冠醚的合成和初步结构和结合表征

  摘要：

  包含二芳基次膦酸乙酯部分 [(S,S)-4 至 (S,S)-7] 或质子可电离二芳基次膦酸单元 [(S,S)-8 至 (S,S)- 的新型对映体纯冠醚11]已合成。这些新的对映纯冠醚与 α-(1-萘基)乙基高氯酸铵 (1-NEA) 和 α-(2-萘基)乙基高氯酸铵 (2-NEA) 的对映异构体络合的电子圆二色性 (ECD) 研究也进行了。这些研究显示了可观的对映体识别与异手性 [(S,S)-冠醚加 (R)-1- 或 (R)-2-NEA] 偏好。理论计算发现 (S,S)-9 的复合物中存在三个重要的分子间氢键。此外，还观察到对异手性复合物的偏好，与 ECD 结果一致。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101769
• 作为产物：
  描述：

  (4S,12S)-4,12-dimethyl-1,15-diphenyl-2,5,8,11,14-pentaoxapentadecane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,2'S)-2,2'-[oxybis(ethyleneoxy)]di(propan-1-ol)
  参考文献：
  名称：

  含磷酸二烷基氢酯的新型对映纯质子可电离的冠醚的合成

  摘要：

  从光学活性的二烷基取代的低聚乙二醇和三氯氧化磷开始，制备了七个新的对映纯质子化的含磷酸二烷基氢酯的冠醚，然后将所得的大环氯磷酸酯温和水解。具有伯羟基的五乙二醇得到17-冠-6型醚的良好产率。具有仲羟基的五乙二醇以低产率产生约相同量的17-冠-6醚和开链磷酸二氢酯。四甘醇不愿与三氯氧化磷进行大环化，特别是那些含有仲羟基的聚四氟乙烯。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.09.018

文献信息

• Visual Enantiomeric Recognition of Amino Acid Derivatives in Protic Solvents¹^,
  作者：Kazunori Tsubaki、Daisuke Tanima、Mohammad Nuruzzaman、Tomokazu Kusumoto、Kaoru Fuji、Takeo Kawabata

  DOI：10.1021/jo050387u

  日期：2005.6.1

  [GRAPHICS]Various types of chiral host molecules 2-7 based on a phenolphthalein skeleton and two crown ethers were prepared for use in visual enantiomeric recognition, and we examined their enantioselective coloration in complexation with chiral amino acid derivatives 9-22 in methanol solution. Methyl-substituted host (S,S,S,S)-3 showed particularly prominent enantiomer selectivity for the alanine amide derivatives 11 and 12. A combination of methyl-substituted host (S,S,S,S)-3 with guest (R)-11 or (R)-12 developed a purple color, whereas no color development was observed with (S)-11 or (S)-12. On the other hand, phenyl-substituted host (S,S,S,S)-6 showed deeper coloration with a wide range of (S)-beta-amino alcohols compared to that seen with host (S,S,S,S)-6 and the corresponding (R)-beta-amino alcohols at 0 degrees C. Furthermore, absorbance inversion temperatures (AIT) were observed within the range of 0-50 degrees C in many cases.
• Synthesis and enantiomeric recognition studies of dialkyl-substituted 18-crown-6 ethers containing an acridine fluorophore unit
  作者：Júlia Kertész、Ildikó Móczár、Attila Kormos、Péter Baranyai、Miklós Kubinyi、Klára Tóth、Péter Huszthy

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.03.011

  日期：2011.3

  Selectivity of the reported dimethyl-substituted (R,R)-1, the diisobutyl-substituted (R,R)-2 acridino-18-crown-6 ethers and the newly synthesized acridino-crown ether (S,S)-3 containing the methyl groups one carbon-carbon bond further away from the acridine unit was studied towards the enantiomers of the hydrogen perchlorate salts of alpha-phenylethylamine, alpha-(1-naphthyl)ethylamine, phenylglycine methyl ester and phenylalanine methyl ester using fluorescence. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of new enantiopure proton-ionizable crown ethers containing a dialkylhydrogenphosphate moiety
  作者：Ilona Kovács、Péter Huszthy、Ferenc Bertha、Dénes Sziebert

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.09.018

  日期：2006.10

  Seven new enantiopure proton-ionizable crown ethers containing a dialkylhydrogenphosphate moiety were prepared starting from optically active dialkyl-substituted oligoethylene glycols and phosphorus oxychloride followed by mild hydrolysis of the resulting macrocyclic chlorophosphates. Pentaethylene glycols having primary hydroxyl groups gave good yields of 17-crown-6 type ethers. Pentaethylene glycols

  从光学活性的二烷基取代的低聚乙二醇和三氯氧化磷开始，制备了七个新的对映纯质子化的含磷酸二烷基氢酯的冠醚，然后将所得的大环氯磷酸酯温和水解。具有伯羟基的五乙二醇得到17-冠-6型醚的良好产率。具有仲羟基的五乙二醇以低产率产生约相同量的17-冠-6醚和开链磷酸二氢酯。四甘醇不愿与三氯氧化磷进行大环化，特别是那些含有仲羟基的聚四氟乙烯。
• Synthesis and Preliminary Structural and Binding Characterization of New Enantiopure Crown Ethers Containing an Alkyl Diarylphosphinate or a Proton-Ionizable Diarylphosphinic Acid Unit
  作者：György Székely、Barbara Csordás、Viktor Farkas、József Kupai、Peter Pogány、Zsuzsanna Sánta、Zoltán Szakács、Tünde Tóth、Miklós Hollósi、József Nyitrai、Péter Huszthy

  DOI：10.1002/ejoc.201101769

  日期：2012.6

  New enantiopure crown ethers containing either an ethyl diarylphosphinate moiety [(S,S)-4 to (S,S)-7] or a proton-ionizable diarylphosphinic acid unit [(S,S)-8 to (S,S)-11] have been synthesized. Electronic circular dichroism (ECD) studies on the complexation of these new enantiopure crown ethers with the enantiomers of α-(1-naphthyl)ethylammonium perchlorate (1-NEA) and with α-(2-naphthyl)ethylammonium

  包含二芳基次膦酸乙酯部分 [(S,S)-4 至 (S,S)-7] 或质子可电离二芳基次膦酸单元 [(S,S)-8 至 (S,S)- 的新型对映体纯冠醚11]已合成。这些新的对映纯冠醚与 α-(1-萘基)乙基高氯酸铵 (1-NEA) 和 α-(2-萘基)乙基高氯酸铵 (2-NEA) 的对映异构体络合的电子圆二色性 (ECD) 研究也进行了。这些研究显示了可观的对映体识别与异手性 [(S,S)-冠醚加 (R)-1- 或 (R)-2-NEA] 偏好。理论计算发现 (S,S)-9 的复合物中存在三个重要的分子间氢键。此外，还观察到对异手性复合物的偏好，与 ECD 结果一致。