(4S,5R)-4-((S)-4-Hydroxy-2-methyl-butyl)-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxan-5-ol | 331942-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4S,5R)-4-((S)-4-Hydroxy-2-methyl-butyl)-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxan-5-ol
• 英文别名: (4S,5R)-4-[(2S)-4-hydroxy-2-methylbutyl]-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-5-ol
• CAS: 331942-68-8
• 化学式: C₁₆H₂₄O₅
• 分子量: 296.364
• InChiKey: GAGMNERXJZPCJN-DSYSIPHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-((S)-4-Hydroxy-2-methyl-butyl)-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxan-5-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [(E)-(2S,4R,8R,9S,11R)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4,11-trimethyl-5,13-dioxo-tridec-6-enyl]-((R)-1-phenyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  仿生研究氮杂螺菌酸的C28–C40多环结构域

  摘要：

  从C28-C34和C35-C40片段聚合地构建了一个无环中间体，该中间体代表新型海洋毒素氮杂螺菌酸C28-C40结构域的推测的仿生前体。在研究通过在C34–C36烯酮上通过分子内杂共轭加成反应来组装C28–C34二恶双环[3.3.1]壬烷系统时，立体选择性C- Michael加成反应提供了高度取代的环己烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02156-0
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 、 (2R,3S,5S)-5-Methyl-heptane-1,2,3,7-tetraol 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (4S,5R)-4-((S)-4-Hydroxy-2-methyl-butyl)-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  仿生研究氮杂螺菌酸的C28–C40多环结构域

  摘要：

  从C28-C34和C35-C40片段聚合地构建了一个无环中间体，该中间体代表新型海洋毒素氮杂螺菌酸C28-C40结构域的推测的仿生前体。在研究通过在C34–C36烯酮上通过分子内杂共轭加成反应来组装C28–C34二恶双环[3.3.1]壬烷系统时，立体选择性C- Michael加成反应提供了高度取代的环己烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02156-0

文献信息

• Biomimetic studies towards the C28–C40 polycyclic domain of the azaspiracids
  作者：Josep Aiguade、Junliang Hao、Craig J Forsyth

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02156-0

  日期：2001.1

  An acyclic intermediate representing a putative biomimetic precursor of the C28–C40 domain of the novel marine toxin azaspiracid was constructed convergently from C28–C34 and C35–C40 fragments. In studying the assembly of the C28–C34 dioxabicyclo[3.3.1]nonane system via an intramolecular hetero-conjugate addition upon a C34–C36 enone, a stereoselective C-Michael addition intervened to provide a highly

  从C28-C34和C35-C40片段聚合地构建了一个无环中间体，该中间体代表新型海洋毒素氮杂螺菌酸C28-C40结构域的推测的仿生前体。在研究通过在C34–C36烯酮上通过分子内杂共轭加成反应来组装C28–C34二恶双环[3.3.1]壬烷系统时，立体选择性C- Michael加成反应提供了高度取代的环己烷。