(2R)-2-[(4S,5S,6S)-6-[(2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4S,5S,6S)-6-[(2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4R,6R)-6-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]butan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]butan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propan-1-ol | 862465-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-2-[(4S,5S,6S)-6-[(2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4S,5S,6S)-6-[(2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4R,6R)-6-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]butan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]butan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propan-1-ol
• CAS: 862465-83-6
• 化学式: C₄₅H₉₀O₁₀Si₂
• 分子量: 847.375
• InChiKey: DWHZOHHDIJMWTE-XFFVWZCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.05
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(4S,5S,6S)-6-[(2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4S,5S,6S)-6-[(2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4R,6R)-6-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]butan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]butan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propan-1-ol 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3S,4S,6S,9S,10S,12S,2R,5R,7R,11R,13R,15R,17R)-2,4,6,10,12-pentamethyl-nonadecane-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19-decaol
  参考文献：
  名称：

  （-）-亲和素A C9-C27降解多元醇的绝对立体化学的合成和确认。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。合成C（8）-C（18）乙基酮和C（19）-C（28）醛黄素抑制素A片段，并使用非对映选择性抗羟醛反应偶联。此加合物已成功转换为（-）-亲和素A的C（9）-C（27）多元醇降解产物，以确认该天然产物区域的相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol051225n
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium periodate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以15 mg的产率得到(2R)-2-[(4S,5S,6S)-6-[(2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4S,5S,6S)-6-[(2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4R,6R)-6-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]butan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]butan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-亲和素A C9-C27降解多元醇的绝对立体化学的合成和确认。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。合成C（8）-C（18）乙基酮和C（19）-C（28）醛黄素抑制素A片段，并使用非对映选择性抗羟醛反应偶联。此加合物已成功转换为（-）-亲和素A的C（9）-C（27）多元醇降解产物，以确认该天然产物区域的相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol051225n

文献信息

• Synthesis and Confirmation of the Absolute Stereochemistry of the (−)-Aflastatin A C₉−C₂₇ Degradation Polyol
  作者：David A. Evans、William C. Trenkle、Jing Zhang、Jason D. Burch

  DOI：10.1021/ol051225n

  日期：2005.7.1

  A fragments were synthesized and coupled using a diastereoselective anti aldol reaction. This adduct was successfully converted into the C(9)-C(27) polyol degradation product of (-)-aflastatin A to confirm the relative and absolute stereochemistry of this region of the natural product.

  [反应：请参见文字]。合成C（8）-C（18）乙基酮和C（19）-C（28）醛黄素抑制素A片段，并使用非对映选择性抗羟醛反应偶联。此加合物已成功转换为（-）-亲和素A的C（9）-C（27）多元醇降解产物，以确认该天然产物区域的相对和绝对立体化学。