3-bromo-6-methyl-4-phenyl-5,6-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5-dione | 586417-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-6-methyl-4-phenyl-5,6-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5-dione
• 英文别名: 3-Bromo-6-methyl-4-phenylpyrano[3,2-c]quinoline-2,5-dione
• CAS: 586417-86-9
• 化学式: C₁₉H₁₂BrNO₃
• 分子量: 382.213
• InChiKey: NHNVEEYOIMCFMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-6-methyl-4-phenyl-5,6-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5-dione 在 氢氧化钾 、 铜 作用下， 以 喹啉 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 5-methyl-2-phenylfuro[3,2-c]quinolin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-烷基/芳基-5,6-二氢-2H-吡喃并[3,2-c]喹啉-2,5-二酮的新合成及其3-溴衍生物分子重排为2-烷基/芳基-4 -oxo-4,5-dihydrofuro[3,2-c]quinoline-3-carboxy 酸

  摘要：

  用 (三苯基正膦亚基) 乙酸乙酯处理 3-acyl-4-hydroxy-1H-quinolin-2-ones (1) 得到 5,6-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5 -二酮 (2)，其被溴化为 3-溴衍生物 (4)。4 的碱性水解得到 2-烷基/芳基-4-氧代-4,5-二氢呋喃[3,2-c]喹啉-3-羧酸 (6)，将其脱羧为 2-烷基/芳基-5H-呋喃[3,2-c]quinolin-4-ones (8)。3-乙酰基-4-羟基-1-甲基-1H-喹啉-2-酮（Ia）与氯代乙酸乙酯（三苯基正膦亚基）的反应不仅在乙酰基上进行，而且在酰胺基上也进行，得到乙基3的混合物,5-dimethyl-4-oxo-4,5-dihydrofuro[3,2-c]quinoline-2-carboxylate (11a) 和 4,6-dimethyl-2-oxo-5,6-dihydro-2H-pyrano

  DOI：

  10.3987/com-02-9681
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-4-phenyl-5,6-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5-dione 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到3-bromo-6-methyl-4-phenyl-5,6-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  4-烷基/芳基-5,6-二氢-2H-吡喃并[3,2-c]喹啉-2,5-二酮的新合成及其3-溴衍生物分子重排为2-烷基/芳基-4 -oxo-4,5-dihydrofuro[3,2-c]quinoline-3-carboxy 酸

  摘要：

  用 (三苯基正膦亚基) 乙酸乙酯处理 3-acyl-4-hydroxy-1H-quinolin-2-ones (1) 得到 5,6-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5 -二酮 (2)，其被溴化为 3-溴衍生物 (4)。4 的碱性水解得到 2-烷基/芳基-4-氧代-4,5-二氢呋喃[3,2-c]喹啉-3-羧酸 (6)，将其脱羧为 2-烷基/芳基-5H-呋喃[3,2-c]quinolin-4-ones (8)。3-乙酰基-4-羟基-1-甲基-1H-喹啉-2-酮（Ia）与氯代乙酸乙酯（三苯基正膦亚基）的反应不仅在乙酰基上进行，而且在酰胺基上也进行，得到乙基3的混合物,5-dimethyl-4-oxo-4,5-dihydrofuro[3,2-c]quinoline-2-carboxylate (11a) 和 4,6-dimethyl-2-oxo-5,6-dihydro-2H-pyrano

  DOI：

  10.3987/com-02-9681

文献信息

• A New Synthesis of 4-Alkyl/Aryl-5,6-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5-diones and Molecular Rearrangement of Their 3-Bromo Derivatives to 2-Alkyl/Aryl-4-oxo-4,5-dihydrofuro[3,2-c]quinoline-3-carboxylic Acids
  作者：Antonín Klásek、Kamil Koristek、Petr Sedmera、Petr Halada

  DOI：10.3987/com-02-9681

  日期：——

  with ethyl (triphenylphosphoranylidene)acetate leads to 5,6-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5-diones (2), which were brominated to 3-bromo derivatives (4). Alkaline hydrolysis of 4 gives 2-alkyl/aryl-4-oxo-4,5-dihydrofuro[3,2-c]quinoline-3-carboxylic acids (6), which were decarboxylated to 2-alkyl/aryl-5H-furo[3,2-c]quinolin-4-ones (8). The reaction of 3-acetyl-4-hydroxy-1-methyl-1H-quinolin-2-one

  用 (三苯基正膦亚基) 乙酸乙酯处理 3-acyl-4-hydroxy-1H-quinolin-2-ones (1) 得到 5,6-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5 -二酮 (2)，其被溴化为 3-溴衍生物 (4)。4 的碱性水解得到 2-烷基/芳基-4-氧代-4,5-二氢呋喃[3,2-c]喹啉-3-羧酸 (6)，将其脱羧为 2-烷基/芳基-5H-呋喃[3,2-c]quinolin-4-ones (8)。3-乙酰基-4-羟基-1-甲基-1H-喹啉-2-酮（Ia）与氯代乙酸乙酯（三苯基正膦亚基）的反应不仅在乙酰基上进行，而且在酰胺基上也进行，得到乙基3的混合物,5-dimethyl-4-oxo-4,5-dihydrofuro[3,2-c]quinoline-2-carboxylate (11a) 和 4,6-dimethyl-2-oxo-5,6-dihydro-2H-pyrano