methyl (2S,4R)-4-(benzyloxy)-N-(2-methyl-1-thioxopropyl)prolinate | 351356-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,4R)-4-(benzyloxy)-N-(2-methyl-1-thioxopropyl)prolinate
• 英文别名: methyl (2S,4R)-1-(2-methylpropanethioyl)-4-phenylmethoxypyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 351356-17-7
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃S
• 分子量: 321.441
• InChiKey: OYOFCKCVSZNPJP-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,4R)-4-(benzyloxy)-N-(2-methyl-1-thioxopropyl)prolinate 在 lithium hydroxide 、 sodium azide 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 methyl N-[(tert-butoxy)carbonyl]-(S)-alanyl-dimethylglycyl-(2S,4R)-4-(benzyloxy)prolyl-(S)-valinate
  参考文献：
  名称：

  一种新型 2H-Azirin-3-amine 作为二肽 (Aib-Hyp) 合成子

  摘要：

  (2S,4R)-4-(苄氧基)-N-(2,2-二甲基-2H-azirin-3-yl)脯氨酸甲酯(10)的合成，一种新型2H-azirin-3-amine ('3 -氨基-2H-氮杂环丙烷'），描述（方案1）。(2S,4R)-N-(2-甲基丙酰基)-4-(苄氧基)脯氨酸甲酯(7)与劳森试剂反应得到(2S,4R)-4-(苄氧基)-N-[2-(甲硫基)丙酰基]脯氨酸 (8) 和 COCl2、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷 (DABCO) 和 NaN3 连续处理得到 10。使用 10 作为二肽 Aib-Hyp ( Aib = 2-氨基异丁酸，Hyp = (2S,4R)-4-羟基脯氨酸）由几种模型肽的合成证明（方案 2 和表）。模型肽中 Hyp 中 4-OH 功能的苄基保护基团已以良好的收率去除。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010418)84:4<972::aid-hlca972>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,4R)-4-(benzyloxy)-N-(2-methylpropanoyl)prolinate 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.42h， 以70%的产率得到methyl (2S,4R)-4-(benzyloxy)-N-(2-methyl-1-thioxopropyl)prolinate
  参考文献：
  名称：

  一种新型 2H-Azirin-3-amine 作为二肽 (Aib-Hyp) 合成子

  摘要：

  (2S,4R)-4-(苄氧基)-N-(2,2-二甲基-2H-azirin-3-yl)脯氨酸甲酯(10)的合成，一种新型2H-azirin-3-amine ('3 -氨基-2H-氮杂环丙烷'），描述（方案1）。(2S,4R)-N-(2-甲基丙酰基)-4-(苄氧基)脯氨酸甲酯(7)与劳森试剂反应得到(2S,4R)-4-(苄氧基)-N-[2-(甲硫基)丙酰基]脯氨酸 (8) 和 COCl2、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷 (DABCO) 和 NaN3 连续处理得到 10。使用 10 作为二肽 Aib-Hyp ( Aib = 2-氨基异丁酸，Hyp = (2S,4R)-4-羟基脯氨酸）由几种模型肽的合成证明（方案 2 和表）。模型肽中 Hyp 中 4-OH 功能的苄基保护基团已以良好的收率去除。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010418)84:4<972::aid-hlca972>3.0.co;2-m

文献信息

• A Novel 2H-Azirin-3-amine as a Dipeptide (Aib-Hyp) Synthon
  作者：Roland A. Breitenmoser、Thomas R. Hirt、Roeland T. N. Luykx、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/1522-2675(20010418)84:4<972::aid-hlca972>3.0.co;2-m

  日期：2001.4.18

  The synthesis of methyl (2S,4R)-4-(benzyloxy)-N-(2,2-dimethyl-2H-azirin-3-yl)prolinate (10), a novel 2H-azirin-3-amine ('3-amino-2H-azirine'), is described (Scheme 1). The reaction of methyl (2S,4R)-N-(2- methylpropanoyl)-4-(benzyloxy)prolinate (7) with Lawesson reagent gave methyl (2S,4R)-4-(benzyloxy)-N-[2-(methylthio)propanoyl]prolinate (8) and consecutive treatment with COCl2, 1,4-diazabicyclo[2

  (2S,4R)-4-(苄氧基)-N-(2,2-二甲基-2H-azirin-3-yl)脯氨酸甲酯(10)的合成，一种新型2H-azirin-3-amine ('3 -氨基-2H-氮杂环丙烷'），描述（方案1）。(2S,4R)-N-(2-甲基丙酰基)-4-(苄氧基)脯氨酸甲酯(7)与劳森试剂反应得到(2S,4R)-4-(苄氧基)-N-[2-(甲硫基)丙酰基]脯氨酸 (8) 和 COCl2、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷 (DABCO) 和 NaN3 连续处理得到 10。使用 10 作为二肽 Aib-Hyp ( Aib = 2-氨基异丁酸，Hyp = (2S,4R)-4-羟基脯氨酸）由几种模型肽的合成证明（方案 2 和表）。模型肽中 Hyp 中 4-OH 功能的苄基保护基团已以良好的收率去除。