Ethyl 2-benzylideneamino-4-cyanobutyrate | 82672-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-benzylideneamino-4-cyanobutyrate
• 英文别名: ethyl 2-(benzylideneamino)-4-cyanobutanoate
• CAS: 82672-93-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: ABHPLOWOQDGWMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-benzylideneamino-4-cyanobutyrate 、 lithium tert-butoxide 、 氟里昂-22 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 Ethyl 2-Benzylideneamino-2-difluoromethyl-4-cyanobutyrate
  参考文献：
  名称：

  Processes for the production of α-difluoromethyl ornithine (DFMO)

  摘要：

  提供了用于制备α-二氟甲基鸟氨酸(DFMO)的过程和合成中间体，其化学式如下：

  公开号：

  US07012158B2
• 作为产物：
  描述：

  ([1-苯基-meth-(e)-基idene]-氨基)-乙酸 乙酯 、 丙烯腈 在 苄基三乙基氯化铵 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以92%的产率得到Ethyl 2-benzylideneamino-4-cyanobutyrate
  参考文献：
  名称：

  苯甲醛亚胺的烷基化和亲核加成固相转移催化合成α-氨基酸

  摘要：

  研究了在固-液相转移催化条件下，通过烷基化，迈克尔加成和羰基加成以及甘氨酸和丙氨酸酯衍生的亚胺与苯甲醛环加成，合成短而温和高效的α-氨基酸的路线。固液相转移催化反应的关键是为各种反应物选择碱。产量取决于所用的碱。讨论了使用KOH，K 2 CO 3和Na 2 CO 3获得的结果。研究了固液PTC苄基化反应的动力学，我们提出了一种可能的固液PTC机理作为界面自动催化程序。介绍了一些α-氨基酸合成的细节。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86041-5

文献信息

• Processes for the production of alpha-difluoromethyl ornithine (DFMO)
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company to Women First HealthCare, Inc.

  公开号：US20030083384A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  Provided are processes and synthetic intermediates useful for the preparation of &agr;-difluoromethylornithine (DFMO) having the formula 1

  提供了用于制备α-二氟甲基鸟氨酸（DFMO）的过程和合成中间体，其化学式为1。
• Processes for the production of &agr;-difluoromethyl ornithine (DFMO)
  申请人：Women First Healthcare, Inc.

  公开号：US06730809B2

  公开（公告）日：2004-05-04

  Provided are processes and synthetic intermediates useful for the preparation of &agr;-difluoromethylornithine (DFMO) having the formula

  提供了用于制备具有以下结构式的α-二氟甲基鸟氨酸（DFMO）的过程和合成中间体：
• Shengde, Wu; Changyou, Zhou; Yaozhong, Jiang, Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 12, p. 1479 - 1484
  作者：Shengde, Wu、Changyou, Zhou、Yaozhong, Jiang

  DOI：——

  日期：——
• Solid-liquid phase transfer catalytic synthesis of α- amino acid via alkylation and nucleophilic addition of benzaldehyde imines
  作者：Jiang Yaozhong、Zhou Changyou、Wu Shengde、Chen Daimo、Ma Youan、Liu Guilan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86041-5

  日期：1988.1

  A short, mild and efficient synthetic route of α-amino acid via alkylation, Michael addition and carbonyl addition as well as cycloaddition of aldimines derived from glycine and alanine esters with benzaldehyde under solid-liquid phase transfer catalytic condition has been studied. The key to solid-liquid phase transfer catalyzed reactions is the selection of a base for the various reactants. The yield

  研究了在固-液相转移催化条件下，通过烷基化，迈克尔加成和羰基加成以及甘氨酸和丙氨酸酯衍生的亚胺与苯甲醛环加成，合成短而温和高效的α-氨基酸的路线。固液相转移催化反应的关键是为各种反应物选择碱。产量取决于所用的碱。讨论了使用KOH，K 2 CO 3和Na 2 CO 3获得的结果。研究了固液PTC苄基化反应的动力学，我们提出了一种可能的固液PTC机理作为界面自动催化程序。介绍了一些α-氨基酸合成的细节。
• Processes for the production of α-difluoromethyl ornithine (DFMO)
  申请人：Skinmedica, Inc.

  公开号：US07012158B2

  公开（公告）日：2006-03-14

  Provided are processes and synthetic intermediates useful for the preparation of α-difluoromethylornithine (DFMO) having the formula

  提供了用于制备α-二氟甲基鸟氨酸(DFMO)的过程和合成中间体，其化学式如下：